2-n-butylbenzo[b]furan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-n-butylbenzo[b]furan-5-ol
• 英文别名: 2-butyl-5-hydroxybenzofuran；5-hydroxy-2-butylbenzofuran；2-butyl-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GCZORRPXMNNOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butylbenzo[b]furan-5-ol 在 aluminum (III) chloride 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。

  公开号：

  WO2011099010A1
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-5-methoxybenzo[b]furan 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-n-butylbenzo[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。

  公开号：

  WO2011099010A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURANNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012062918A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-aroyl -5- aminobenzofuran derivatives useful as antiarrhythmic drugs which avoids the use of nitro intermediates.

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，该衍生物可用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。
• PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US20130046103A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides several synthetic methods for preparing N-(2-butylbenzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide, a compound of formula (3), an intermediate in the preparation of Dronedarone. The present invention further provides a process for preparing Dronedarone, comprising the steps of converting 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) to Dronedarone, wherein the 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) is prepared by the processes of the present invention.

  本发明提供了制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲烷磺酰胺的几种合成方法，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多萘达韦。本发明还提供了一种制备多萘达韦的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-氨基苯并呋喃转化为多萘达韦的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-氨基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。
• Method for producing a heterocyclic compound and an aromatic carboxylic acid having one or more hydroxyl groups, and modified aromatic ring dioxygenase
  申请人：——

  公开号：US20040086983A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  An objective of the present invention is to provide a method of producing hydroxylated heterocyclic compounds and hydroxylated aromatic carboxylic acids by bioengineering technique, and modified enzymes which can be used for this method. A method of producing hydroxylated heterocyclic compounds or hydroxylated aromatic carboxylic acids comprises reacting an aromatic ring dioxygenase with heterocyclic compounds or aromatic carboxylic acids to hydroxylate these compounds. An enzyme according to the present invention is an aromatic ring dioxygenase comprising an &agr;-subunit consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 2, which is modified according to the &agr;-subunit of the biphenyl dioxygenase derived from the strain Burkholderia cepacia LB400, a &bgr;-subunit consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 4, and a ferredoxin consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 6, and a ferredoxin reductase consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 8.

  本发明的目的是提供一种通过生物工程技术生产羟基化杂环化合物和羟基化芳香族羧酸的方法，以及可用于该方法的改良酶。生产羟基化杂环化合物或羟基化芳香族羧酸的方法包括使芳香环二加氧酶与杂环化合物或芳香族羧酸反应，使这些化合物羟基化。根据本发明的一种酶是一种芳香环二加氧酶，它包括一个由 SEQ ID NO: 2 的氨基酸序列组成的&agr;-亚基，它是根据从菌株中得到的联苯二加氧酶的&agr;-亚基修饰的 伯克霍尔德氏菌 LB400，由 SEQ ID NO: 4 的氨基酸序列组成的&bgr;-亚基，由 SEQ ID NO: 6 的氨基酸序列组成的铁毒素，以及由 SEQ ID NO: 8 的氨基酸序列组成的铁毒素还原酶。
• A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reaction of Quinols
  作者：Ikyon Kim、Kyungsun Kim、Jungeun Choi

  DOI：10.1021/jo901937u

  日期：2009.11.6

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.
• Hydroxylation of various molecules including heterocyclic aromatics using recombinant Escherichia coli cells expressing modified biphenyl dioxygenase genes
  作者：Norihiko Misawa、Kazutoshi Shindo、Haruko Takahashi、Hikaru Suenaga、Kazuo Iguchi、Hiroshi Okazaki、Shigeaki Harayama、Kensuke Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01253-x

  日期：2002.11

  Various molecules, in which heterocyclic aromatics are linked with phenyl or benzyl groups, were converted to their corresponding cis-dihydrodiols by recombinant Escherichia coli cells expressing modified biphenyl dioxygenase genes. Heterocyclic aromatic compounds with substituted phenyl or aliphatic moieties were also biotransformed to the hydroxylated products by the cells. Many of the converted products were novel compounds. These compounds are potentially useful as versatile starting materials for the chemical synthesis of pharmaceuticals and biologically active organic molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.