(E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde | 84-83-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: Fischer's aldehyde；(2E)-2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 84-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GCECACVNILMTRD-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C (lit.)
• 沸点：
  339.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0405 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  AB2812500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
该物质用作阳离子染料的中间体，可用于合成如阳离子黄X-8GL和黄3GLH等多种染料。同时，它也是制药过程中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到spiro-1,3,3-trimethylindoline<2:3'>-3',4'-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基-2-甲酰基亚甲基-吲哚啉（菲舍尔醛）肟的环链异构现象及相关反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473933
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1 g的产率得到(E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reversible Synthesis and Characterization of Dynamic Imino Analogues of Trimethine and Pentamethine Cyanine Dyes

  摘要：

  A new family of unsymmetrical imine-based trimethine and pentamethine cyanine dye analogues is reported that can form under reversible and thermodynamically controlled conditions from non- or weakly emissive amine and aldehyde building blocks. These dynamic fluorophores show spectroscopic properties comparable to those of their parent cyanine dyes and are responsive to external effectors.

  DOI：

  10.1021/ol802913b

文献信息

• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20190161618A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Novel red methine dyes, methods for the preparation thereof, and use thereof for dyeing plastics, especially vinyl polymers, provide red colourings with improved colour strengths and improved colour brilliance.

  新型红色甲纶染料，其制备方法以及用于染色塑料，特别是乙烯聚合物的用途，提供了具有改善的色彩强度和色彩光泽的红色着色剂。
• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。
• Merocyanines based on 1,3-indanedione: electronic structure and solvatochromism
  作者：Andrii V. Kulinich、Nadia A. Derevyanko、Elena K. Mikitenko、Alexander A. Ishchenko

  DOI：10.1002/poc.1821

  日期：2011.8

  merocyanines derived from 1,3‐indanedione and heterocycles of various electron‐donating properties was studied in detail. Their solvatochromic properties were explored in a wide range of solvent polarities to reveal the dependences of their chromacity and electronic structure on the key structural parameters – the properties of a donor heterocycle and the polymethine chain length. Also the dyes were studied

  详细研究了一系列由1,3-茚满二酮和各种给电子性质的杂环衍生的花菁。在广泛的溶剂极性中探索了它们的溶剂变色性质，以揭示其色度和电子结构对关键结构参数（供体杂环的性质和聚次甲基链长）的依赖性。此外，还通过半经验AM1和非经验密度泛函理论/ B3LYP方法，通过NMR光谱和量子化学计算研究了染料。所探索染料的溶剂变色性质与衍生自丙二腈作为受体基团的部花菁的溶剂变色性质相当接近。仅在质子乙醇中观察到明显的区别。明显地，在1,3-茚满二酮衍生物的情况下，它们与溶剂-溶质氢键的形成有关。与已知的数据相反，即使在非质子溶剂中，1,3-茚满二酮的电子受体性能也比丙二腈强。在真空和溶剂基质中均进行了花菁分子轨道的分析和电子光谱的模拟，并对吸收电子跃迁进行了分析。计算了新的花菁和相应的阳离子和阴离子花青染料的静态非线性光学性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd. 与已知的数据相反，
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Patsenker D. Leonid

  公开号：US20070281363A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Reporter compounds based on cyanine dyes, among others, including reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing and using the reporter compounds, among others, where the reporter compounds relate generally to the following structure:

  基于青菁染料的报告化合物，其中包括用于合成报告化合物的反应中间体，以及合成和使用报告化合物的方法，其中报告化合物通常与以下结构相关：
• Donor-acceptor-donor modelled donor targets based on indoline and naphthalene diimide functionalities for efficient bulk-heterojunction devices
  作者：Sopan M. Wagalgave、Sheshanath V. Bhosale、Avinash L. Puyad、Jing-Yu Chen、Lathe Jones、Jing-Liang Li、Akhil Gupta、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108808

  日期：2021.1

  and the naphthalene diimide unit was the central acceptor. Both W5 and W6 were designed to be the structural analogues where a phenyl ring was used as a π-linker in the former, and the latter comprised an additional thiophene ring. The π-linkers were induced between the donor (indoline) and acceptor (naphthalene diimide) functionalities. As a result of adding a thiophene ring in W6, its thin film demonstrated

  据报道，有两种基于二氢吲哚和萘二酰亚胺构建基的新型有机半导体用于溶液处理的本体异质结器件。两种材料的代码分别为W5和W6，都是基于供体-受体-供体的结构形式，其中吲哚被用作末端供体，萘二酰亚胺单元是中央受体。既W5和W6被设计为，其中被用作前者的π接头的苯环的结构类似物，而后者包括一个额外的噻吩环。在供体（二氢吲哚）和受体（萘二酰亚胺）官能团之间诱导了π-接头。由于在W6中添加了噻吩环，其薄膜表现出改善的集光性能以及更窄的光学带隙。使用溶液处理的本体异质结器件评估了光伏性能，当与常规受体（[6,6]-苯基-C 71-丁酸）一起用作供体材料进行测试时，W6可以提供6.71％的有前途的功率转换效率甲酯（PC 71 BM））。W6：PC 71 BM表现出的效率比基于W5混合物的设备（4.49％）高约50％。据我们所知，W5和W6 是文献中第一个报道的例子，其中吲哚啉和萘二酰亚胺单元连接在一起，并