chrysen-5-ol | 84498-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: chrysen-5-ol
• 英文别名: 5-chrysenol；5-Hydroxy-chrysen；5-Hydroxychrysene
• CAS: 84498-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BLZIYSWEDXTZTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysen-5-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)萘 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chrysen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• Directed <i>ortho</i>-Metalation and Anionic <i>ortho</i>-Fries Rearrangement of Polycyclic Aromatic <i>O</i>-Carbamates: Regioselective Synthesis of Substituted Chrysenes
  作者：Sindhu Kancherla、Marianne Lorentzen、Victor Snieckus、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03210

  日期：2018.4.6

  A general method for the regioselective synthesis of a series of ortho-substituted chrysenyl N,N-diethyl-O-carbamates by the directed ortho-metalation (DoM) strategy is reported. The starting O-carbamates were prepared from the corresponding chrysenols, available by oxidative photochemical cyclization or directed remote metalation tactics. Chrysen-1-yl and chrysene-3-yl ring site selectivity of directed

  报道了通过定向邻位金属化（D o M）策略区域选择性合成一系列邻位取代的N，N-二乙基-O-氨基甲酸酯的一般方法。起始的O-氨基甲酸酯是由相应的酚类化合物制备的，可以通过氧化光化学环化或直接的远程金属化策略获得。屈（chrysene）哌啶-1-基和苯并菲-3-基环部位选择性定向邻-metalation（d Ò M）和阴离子邻-Fries重排（A ö F）协议，与小号观察到-BuLi / TMEDA，随后使用选择的亲电试剂进行亲电淬灭，产生了新的Chrysenyl衍生物。5屈基N，N-二乙基ø -氨基甲酸酯后行瞬间甲ö ˚F即使在-100℃至配料屈重排Ò羟基甲酰胺。进行了反复的D o M反应，以了解区域选择性因素。
• 42. Oxidation of carcinogenic hydrocarbons by osmium tetroxide
  作者：J. W. Cook、R. Schoental

  DOI：10.1039/jr9480000170

  日期：——
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1