(2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol | 177930-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol
• CAS: 177930-71-1
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: LVNNJZGDQVDSBE-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7-(R)- 和 7-(S)-methyl-2-nitro-6-(S)-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo [2] 的合成和抗结核活性,1-b][1,3] 恶嗪，PA-824 的类似物。

  摘要：

  硝基咪唑类药物（如 PA-824 和 OPC-67683）目前正处于临床开发阶段，是一种很有前景的新型结核病治疗方法。虽然这些化合物的抗结核活性很高，但它们都具有较差的水溶性，因此使开发复杂化。我们确定了 PA-824 的单晶 X 射线结构，发现对三氟甲氧基苄基醚的假轴构象促进了硝基咪唑的紧密堆积。为了试图通过破坏该侧链的轴向偏好来破坏这种紧密堆积，我们制备了 7-甲基-硝基咪唑并恶嗪的两种非对映异构体。7-(S)-甲基衍生物 (5, cis) 晶体结构的测定表明，苄基侧链保持假轴，而 7-(R)-甲基衍生物 (6, trans) 采用了所需的伪赤道构象。两种衍生物对结核分枝杆菌都表现出相似的活性，但都没有表现出改善的水溶性，这表明固有的晶格稳定性不太可能是限制溶解度的主要因素。构象分析表明，所有三种化合物在溶液中都具有相似的能量可及构象。此外，这些结果表明，最初识别 PA-824 的硝基还原酶对

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.011
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x

文献信息

• A Threonine‐Forming Oxazetidine Amino Acid for the Chemical Synthesis of Proteins through KAHA Ligation
  作者：Simon Baldauf、Dominik Schauenburg、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201906486

  日期：2019.9.2

  α-Ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation allows the coupling of unprotected peptide segments through the chemoselective formation of an amide bond. Currently, the most widely used variant employs a 5-membered cyclic hydroxylamine that forms a homoserine ester as the primary ligation product. In order to directly form amide-linked threonine residues at the ligation site, we prepared a new 4-membered

  α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可通过化学键形成酰胺键来偶联未保护的肽段。当前，最广泛使用的变体采用形成高丝氨酸酯作为主要连接产物的5元环羟胺。为了在连接位点直接形成酰胺连接的苏氨酸残基，我们准备了一个新的4元环羟胺结构单元。该单体用于合成野生型泛素结合酶UbcH5a（146个残基）和Titin蛋白结构域TI I27（89个残基）。在泛素化测定中，所得的UbcH5a和具有两个高丝氨酸残基的变体均显示出与重组变体相同的活性。
• Diastereoselective reduction of (S)-1-chloro-3-silyloxybutan-2-one. Synthesis of enantiopure (2S,3R) and (2S,3S) O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutan-2-ol
  作者：JoséM. Concellón、Pablo L. Bernad、R. Alvarez、A. Rodríguez、B. Baragaña

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00313-5

  日期：1999.4

  (2S,3S)- And (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-ol have been obtained with high diastereoselectivity by reduction of enantiopure (S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-one using different reducing agents. The chiral alcohols were transformed into the corresponding (2R,3S)- and (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S)- 和 (2R,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-醇已通过对映纯 (S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-酮使用不同的还原剂进行还原，获得高非对映选择性。这些手性醇被转化为相应的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1,2-环氧丁烷。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane
  作者：Koen P.M. Vanhessche、Zhi-Min Wang、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73212-6

  日期：1994.5

  Tire asymmetric dihydroxylation (AD) of primary allylic halides is described. Enantiomeric excesses range from 40 to 98%. Subsequent base treatment gives epoxy alcohols in high yields. This strategy is further illustrated by the synthesis of (-)-diepoxybutane, an important C-4-chiral building block.