(2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol | 177930-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol
• CAS: 177930-71-1
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: LVNNJZGDQVDSBE-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7-(R)- 和 7-(S)-methyl-2-nitro-6-(S)-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo [2] 的合成和抗结核活性,1-b][1,3] 恶嗪，PA-824 的类似物。

  摘要：

  硝基咪唑类药物（如 PA-824 和 OPC-67683）目前正处于临床开发阶段，是一种很有前景的新型结核病治疗方法。虽然这些化合物的抗结核活性很高，但它们都具有较差的水溶性，因此使开发复杂化。我们确定了 PA-824 的单晶 X 射线结构，发现对三氟甲氧基苄基醚的假轴构象促进了硝基咪唑的紧密堆积。为了试图通过破坏该侧链的轴向偏好来破坏这种紧密堆积，我们制备了 7-甲基-硝基咪唑并恶嗪的两种非对映异构体。7-(S)-甲基衍生物 (5, cis) 晶体结构的测定表明，苄基侧链保持假轴，而 7-(R)-甲基衍生物 (6, trans) 采用了所需的伪赤道构象。两种衍生物对结核分枝杆菌都表现出相似的活性，但都没有表现出改善的水溶性，这表明固有的晶格稳定性不太可能是限制溶解度的主要因素。构象分析表明，所有三种化合物在溶液中都具有相似的能量可及构象。此外，这些结果表明，最初识别 PA-824 的硝基还原酶对

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.011
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-1-chlorobutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity of 7-(R)- and 7-(S)-methyl-2-nitro-6-(S)-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines, analogues of PA-824
  作者：Xiaojin Li、Ujjini H. Manjunatha、Michael B. Goodwin、John E. Knox、Christopher A. Lipinski、Thomas H. Keller、Clifton E. Barry、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.011

  日期：2008.4

  preference of this side chain, we prepared the two diastereomers of the 7-methyl-nitroimidazo-oxazine. Determination of the crystal structure of the 7-(S)-methyl derivative (5, cis) revealed that the benzylic side chain remained pseudoaxial while the 7-(R)-methyl derivative (6, trans) adopted the desired pseudoequatorial conformation. Both derivatives displayed similar activities against Mycobacterium

  硝基咪唑类药物（如 PA-824 和 OPC-67683）目前正处于临床开发阶段，是一种很有前景的新型结核病治疗方法。虽然这些化合物的抗结核活性很高，但它们都具有较差的水溶性，因此使开发复杂化。我们确定了 PA-824 的单晶 X 射线结构，发现对三氟甲氧基苄基醚的假轴构象促进了硝基咪唑的紧密堆积。为了试图通过破坏该侧链的轴向偏好来破坏这种紧密堆积，我们制备了 7-甲基-硝基咪唑并恶嗪的两种非对映异构体。7-(S)-甲基衍生物 (5, cis) 晶体结构的测定表明，苄基侧链保持假轴，而 7-(R)-甲基衍生物 (6, trans) 采用了所需的伪赤道构象。两种衍生物对结核分枝杆菌都表现出相似的活性，但都没有表现出改善的水溶性，这表明固有的晶格稳定性不太可能是限制溶解度的主要因素。构象分析表明，所有三种化合物在溶液中都具有相似的能量可及构象。此外，这些结果表明，最初识别 PA-824 的硝基还原酶对
• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。
• Diastereoselective reduction of (S)-1-chloro-3-silyloxybutan-2-one. Synthesis of enantiopure (2S,3R) and (2S,3S) O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutan-2-ol
  作者：JoséM. Concellón、Pablo L. Bernad、R. Alvarez、A. Rodríguez、B. Baragaña

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00313-5

  日期：1999.4

  (2S,3S)- And (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-ol have been obtained with high diastereoselectivity by reduction of enantiopure (S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-one using different reducing agents. The chiral alcohols were transformed into the corresponding (2R,3S)- and (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S)- 和 (2R,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-醇已通过对映纯 (S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-酮使用不同的还原剂进行还原，获得高非对映选择性。这些手性醇被转化为相应的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1,2-环氧丁烷。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane
  作者：Koen P.M. Vanhessche、Zhi-Min Wang、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73212-6

  日期：1994.5

  Tire asymmetric dihydroxylation (AD) of primary allylic halides is described. Enantiomeric excesses range from 40 to 98%. Subsequent base treatment gives epoxy alcohols in high yields. This strategy is further illustrated by the synthesis of (-)-diepoxybutane, an important C-4-chiral building block.
• A Threonine‐Forming Oxazetidine Amino Acid for the Chemical Synthesis of Proteins through KAHA Ligation
  作者：Simon Baldauf、Dominik Schauenburg、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201906486

  日期：2019.9.2

  α-Ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation allows the coupling of unprotected peptide segments through the chemoselective formation of an amide bond. Currently, the most widely used variant employs a 5-membered cyclic hydroxylamine that forms a homoserine ester as the primary ligation product. In order to directly form amide-linked threonine residues at the ligation site, we prepared a new 4-membered

  α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可通过化学键形成酰胺键来偶联未保护的肽段。当前，最广泛使用的变体采用形成高丝氨酸酯作为主要连接产物的5元环羟胺。为了在连接位点直接形成酰胺连接的苏氨酸残基，我们准备了一个新的4元环羟胺结构单元。该单体用于合成野生型泛素结合酶UbcH5a（146个残基）和Titin蛋白结构域TI I27（89个残基）。在泛素化测定中，所得的UbcH5a和具有两个高丝氨酸残基的变体均显示出与重组变体相同的活性。