rac-trans-9,10-dihydro-9,10-divinylphenathrenediol | 33367-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rac-trans-9,10-dihydro-9,10-divinylphenathrenediol
• 英文别名: (+/-)-9,10-divinyl-9,10-dihydro-phenanthrene-9r,10t-diol；(+/-)-9,10-Divinyl-9,10-dihydro-phenanthren-9r,10t-diol；(9S,10S)-9,10-bis(ethenyl)phenanthrene-9,10-diol
• CAS: 33367-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XHJQQXLUJOLTNL-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-9,10-dihydro-9,10-divinylphenathrenediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a028
• 作为产物：
  描述：

  trans-9,10-Diethynyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene 在 四氢呋喃 、 喹啉 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 rac-trans-9,10-dihydro-9,10-divinylphenathrenediol
  参考文献：
  名称：

  Skowronski et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A dianionic oxy-cope rearrangement route to benzotropones - part XII
  作者：P. Geetha、C.A.M.A. Huq、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86891-4

  日期：1982.1

  The divinyl carbinols and furnished the benzotropones and respectively, when treated with base.

  二乙烯基甲醇（衍生物）和提供的benzotropones和分别，当用碱处理。
• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• Skowronski et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 552
  作者：Skowronski et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones
  作者：Kutikat B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00326a028

  日期：1981.6