3-(trimethylsilyl)triphenylenyl 2-trifluoromethanesulfonate | 911197-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)triphenylenyl 2-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)-triphenylenyl-2-triflate；(3-trimethylsilyltriphenylen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 911197-55-2
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₃SSi
• 分子量: 448.538
• InChiKey: YDKKBOQNMGXQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)triphenylenyl 2-trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到hexabenzo[a,c,k,m,u,w]trinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三苯基炔的[2 + 2 + 2]环加成反应合成延伸的三苯基。

  摘要：

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。

  DOI：

  10.1002/chem.200600466
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟甲磺酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以182 mg的产率得到3-(trimethylsilyl)triphenylenyl 2-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三苯基炔的[2 + 2 + 2]环加成反应合成延伸的三苯基。

  摘要：

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。

  DOI：

  10.1002/chem.200600466

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N-</i>Arylphenothiazines through an <i>N</i>- and <i>S</i>-Arylation Sequence
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00515

  日期：2021.3.19

  transition-metal-free conditions is disclosed. An N- and S-arylation sequence of o-sulfanylanilines enabled us to synthesize a wide variety of N-arylphenothiazines. In particular, one-pot synthesis of N-arylphenothiazines was accomplished from easily available modules through preparation of o-sulfanylanilines by thioamination of aryne intermediates and following N- and S-arylation sequence.

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。
• Synthesis of Extended Triphenylenes by Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Triphenylynes
  作者：Carmen Romero、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/chem.200600466

  日期：2006.7.24

  The synthesis of ortho-(trimethylsilyl)triphenylenyl triflates 7 is described. Fluoride-induced decomposition of these triflates leads to the generation of didehydrotriphenylenes (triphenylynes) 6. These arynes undergo [4+2] cycloadditions with dienes to afford the corresponding Diels-Alder adducts or palladium-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions to afford extended triphenylenes.

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。