3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KHBRETDHGDYROL-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 、 苯乙酮 在 乙酰胺 、 indium 、 氯化乙酰胆碱 、 氯化铵 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂中铟介导的羰基化合物烯丙基化

  摘要：

  这项研究首次描述了在环境友好的低共熔溶剂 (DESs) 中原位生成铟有机金属试剂。不同羰基化合物的烯丙基化过程是通过金属铟和使用廉价的烯丙基氯衍生物来实现的。独特的 DES 特性允许在室温和空气下进行反应，获得 45% 到 99% 的产率。可以将反应介质循环至少四个连续循环，而不会显着降低观察到的结果。此外，还观察到反应产率与 DES 密度之间的线性相关性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6418

文献信息

• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。
• Catalytic Use of a Soluble Organoindium(III) Species for Allylation and Crotylation of Ketones with Boronates
  作者：Miyuki Yamaguchi、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201000097

  日期：——

  The unprecedented use of a soluble organoindium species, indium(III) hexamethyldisilazide [In(III)(hmds)3], for catalytic carboncarbon bond formations between ketones and boronates, is reported. Various functionalized tertiary homoallyl alcohols were generated easily in high yields. Remarkably, free hydroxy and primary amine functionalities proved to be tolerated. A rate acceleration and markedly

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。
• Direct use of 1,3-dienes for the allylation of ketones <i>via</i> catalytic hydroindation
  作者：Itaru Suzuki、Kensuke Yagi、Shinji Miyamoto、Ikuya Shibata

  DOI：10.1039/d0ra00853b

  日期：——

  this study, in situ catalytically generated allylic indium from 1,3 dienes and InCl2H was developed for use in the allylation of ketones. This protocol resulted in the unprecedented establishment of a successive combining of quaternary C–C bonds, which could then be applied to many types of ketones. Other branched 1,3 dienes and vinyl cyclopropanes, could also be coupled with ketones in a reaction where

  在这项研究中，由 1,3 二烯和 InCl 2 H原位催化生成烯丙基铟被开发用于酮的烯丙基化。该协议史无前例地建立了四元 C-C 键的连续组合，然后可以应用于多种类型的酮。其他支链 1,3 二烯和乙烯基环丙烷也可以在不适用 CuH 的反应中与酮偶联。
• [bmim][Br] as an Inexpensive and Efficient Medium for the Barbier-Type Allylation Reaction Using a Catalytic Amount of Indium: Mechanistic Studies
  作者：Papiya Dey、Mrunesh Koli、Dibakar Goswami、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201800043

  日期：2018.3.22

  The Barbier‐type allylation of aldehydes and ketones can be carried out with both unsubstituted and γ‐substituted allyl bromides using only a catalytic amount (0.1 equiv.) of In metal in [bmim][Br].

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。
• Allylation and Crotylation of Ketones and Aldehydes Using Potassium Organotrifluoroborate Salts under Lewis Acid and Montmorillonite K10 Catalyzed Conditions
  作者：Farhad Nowrouzi、Avinash N. Thadani、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900599q

  日期：2009.6.18

  Two convenient highly diastereoselective protocols for the allylation and crotylation of ketones using practical, air- and water-stable potassium allyl and crotyltrifluoroborate salts have been developed. BF3·OEt2 and montmorillonite clay are used as catalysts to promote additions. The montmorillonite-catalyzed method in particular is very robust, providing a straightforward and scalable method for

  已经开发了两种方便的高度非对映选择性方案，用于使用实用的，对空气和水稳定的烯丙基钾盐和巴豆基三氟硼酸盐进行烯丙基化和丁酰化。BF 3 ·OEt 2和蒙脱土用作促进添加的催化剂。蒙脱石催化的方法尤其非常健壮，它为多种酮和醛的烯丙基化和丁烯酰化提供了一种简单易行的方法。