Triphenylene-2-carboxylic acid | 109534-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Triphenylene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-triphenylenecarboxylic acid；Triphenylen-2-carbonsaeure；2-Triphenylen-carbonsaeure
• CAS: 109534-58-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: VLMJYWLZJONYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326 °C
• 沸点：
  525.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~900.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 20.67h， 生成 9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  Formation of Cyclopent[hi]acephenanthrylene From 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-Triphenylenedicarboxylic Acid Derivatives on Flash Vacuum Pyrolysis at >900°C

  摘要：

  通过热解三亚苯基-1,2-和-2,3-二羧酸酐以及二烯丙基三亚苯基-1,3-和-1,4-二羧酸盐，研究了在 900-1100°C 的闪速真空热解条件下，三亚苯基（C18H12）转化为环戊［喜］杂蒽（C18H10）的过程。这些双脱氢中间体以不同的产率和比例转化为环戊二烯和三亚苯的混合物。热解 9,10-二乙炔基菲。C18H10，可得到环戊[hi]氧杂菲。热解 1-硝基三亚苯和三亚苯-2-羧酸烯丙基酯，得到三亚苯-1-基和-2-基自由基，形成相同的产物。讨论了涉及自由基重排（C18H11 物种）和苄-环戊二烯-亚乙基重排（C18H10 物种）的机理。

  DOI：

  10.1071/ch9960965
• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 aluminum (III) chloride 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 Triphenylene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEXES WHICH EMIT IN THE RED TO GREEN SPECTRAL REGION AND THEIR USE IN OLEDS

  摘要：

  具有至少一个配体的有机金属配合物，该配体具有至少22,000 cm−1的三重态能量的单元，制备有机金属配合物的方法，包含至少一个创新有机金属配合物的混合物，有机金属配合物或混合物在有机发光二极管中的用途，有机金属配合物优选用作发射材料，并且具体的氮或磷取代的三苯基衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US20130231489A1

文献信息

• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART III. SOME DERIVATIVES OF FLUORENE AND PHENANTHRENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-128

  日期：1960.6.1

  Methyl fluorene-9-carboxylate and 9-methyl-9-acetylfluorene have been nitrated and the products converted to 2-nitrophenanthrene and 2-nitro-9,10-dimethylphenanthrene, respectively.Acetylation of 9,10-dimethylphenanthrene has given only one ketone, probably the 3-isomer. 4-Nitrofluorenone has been synthesized by a convenient route.

  芴9-羧酸甲酯和9-甲基-9-乙酰芴已被硝化，产物分别转化为2-硝基菲和2-硝基-9,10-二甲基菲。9,10-二甲基菲乙酰化仅得到一个酮, 可能是 3-异构体。4-硝基芴酮已通过方便的路线合成。
• NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEXES WHICH EMIT IN THE RED TO GREEN SPECTRAL REGION AND THEIR USE IN OLEDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130231489A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Organometallic complexes which bear at least one ligand which has a unit having a triplet energy of at least 22 000 cm −1 , a process for preparing the organometallic complexes, a mixture comprising at least one inventive organometallic complex, the use of the organometallic complexes or of the mixture in organic light-emitting diodes, the organometallic complexes preferably being used as emitter materials, and specific nitrogen- or phosphorus-substituted triphenylene derivatives and a process for their preparation.

  具有至少一个配体的有机金属配合物，该配体具有至少22,000 cm−1的三重态能量的单元，制备有机金属配合物的方法，包含至少一个创新有机金属配合物的混合物，有机金属配合物或混合物在有机发光二极管中的用途，有机金属配合物优选用作发射材料，并且具体的氮或磷取代的三苯基衍生物及其制备方法。
• A Systematic Study of the Photophysical Processes in Polydentate Triphenylene-Functionalized Eu³⁺, Tb³⁺, Nd³⁺, Yb³⁺, and Er³⁺ Complexes
  作者：Stephen I. Klink、Lennart Grave、David N. Reinhoudt、Frank C. J. M. van Veggel、Martinus H. V. Werts、Frank A. J. Geurts、Johannes W. Hofstraat

  DOI：10.1021/jp994286+

  日期：2000.6.1

  lanthanide ion. The luminescence lifetimes of the near-IR-emitting complexes (Er)1, (Nd)1, and (Yb)1 in DMSO-h6 and DMSO-d6 are in the microsecond range, and are dominated by nonradiative deactivation of the luminescent state. The processes preceding the lanthanide luminescence in the sensitization process have been studied in detail. The complexed lanthanide ion reduces the antenna fluorescence and increases

  用三亚苯基天线生色团 ((Ln)1) 功能化的间三联苯基镧系元素配合物在三亚苯基天线在 310 nm 光激发时表现出敏化的可见光和近红外发射。(Eu)1 和 (Tb)1 配合物在甲醇-h1 和甲醇-d1 中的发光寿命测量表明，一个甲醇分子与镧系元素离子配位，表明配体提供的所有八个供体原子都参与了封装镧系离子。DMSO-h6 和 DMSO-d6 中的近红外发光配合物 (Er)1、(Nd)1 和 (Yb)1 的发光寿命在微秒范围内，并且主要由发光状态的非辐射失活决定. 已经详细研究了敏化过程中镧系元素发光之前的过程。络合的镧系元素离子通过外部重原子效应降低了天线荧光并增加了系间交叉率。随后的能量转移过程被发现通过所有复合物中的天线三重态发生。发光量子产率测量和瞬态吸收光谱表明，在溶液中存在两种配合物的构象异构体：一种不发生能量转移，另一种发生能量转移，导致镧系元素发光。(Eu)1 和(Tb)1
• Stereochemistry of perhydrotriphenylene—I
  作者：M. Farina、G. Audisio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92759-0

  日期：1970.1

  on the anti-trans-anti-trans-anti-trans isomer (I), the synthesis, structure, physical properties and reactivity of which are described in detail. The synthesis and structure of perhydrotriphenylen-2-carboxylic acid (XV), with the carboxyl in equatorial position, is discussed. Attempts to obtain other compounds with the same structure are also mentioned.

  讨论了过氢三亚苯基的立体化学，并与肌醇的立体化学进行了比较，无论是异构体的数量还是手性。在十种异构体（其中六种是手性）中，特别关注反-反-反-反-反-反-异构体（I），详细描述了其合成，结构，物理性质和反应性。讨论了羧基处于赤道位置的全氢三苯-2-羧酸（XV）的合成和结构。还提到了获得具有相同结构的其他化合物的尝试。
• Cook; Hewett, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 398,401
  作者：Cook、Hewett

  DOI：——

  日期：——