2-(phenylethynyl)triphenylene | 1271731-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)triphenylene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)triphenylene；2-(2-phenylethynyl)triphenylene
• CAS: 1271731-30-6
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: ZBBOEWCTYUUWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 、 苯乙炔 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 以0.495 g的产率得到2-(phenylethynyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的苯乙炔基三亚苯基-激发态分子内电荷转移、溶剂化变色吸收和荧光发射。

  摘要：

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.112

文献信息

• Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes
  作者：Lingyu Huang、Rongrong Xie、Chaoying Wen、Yanyan Yang、Yiwen Wang、Shiyan Ren、Bin Huang、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d2ob00500j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarbonylative/decarboxylative annulation of phthalic anhydrides with cyclic diaryliodonium salts to synthesize triphenylenes has been developed.

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。
• Donor-acceptor substituted phenylethynyltriphenylenes – excited state intramolecular charge transfer, solvatochromic absorption and fluorescence emission
  作者：Ritesh Nandy、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.3762/bjoc.6.112

  日期：——

  fluorescence emission arises from excited state intramolecular charge transfer in these molecules where the triphenylene chromophore acts either as a donor or as an acceptor depending upon the nature of the substituent on the phenyl ring. HOMO-LUMO energy gaps have been estimated from the electrochemical and spectral data for these derivatives. The HOMO and LUMO surfaces were obtained from DFT calculations.

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引