2-丁氧基苯硼酸 | 91129-69-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-丁氧基苯硼酸
• 英文名称: 2-butyloxyphenylboronic acid
• 英文别名: 2-butoxy phenyl boronic acid；2-Butoxyphenylboronic acid；(2-butoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 91129-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃
• 分子量: 194.038
• InChiKey: NNZPYUBZXKOFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C(lit.)
• 沸点：
  351.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-丁氧基苯硼酸是一种有机中间体，常用于Suzuki金属偶联反应。已有文献报道，它也可用于制备STAT3抑制剂或降解剂。

应用

2-丁氧基苯硼酸可用于合成具有噻吩并氮杂环类结构的化合物，这是一种新型的STAT3抑制剂或降解剂，适用于肿瘤或炎性疾病相关的治疗药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硼酸后期磺酰化通过磺胺的 N-S 键活化

  摘要：

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05669

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral Styrenes through Pd‐Catalyzed Asymmetric C−H Olefination Enabled by an Amino Amide Transient Directing Group
  作者：Hong Song、Ya Li、Qi‐Jun Yao、Liang Jin、Lei Liu、Yan‐Hua Liu、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201915949

  日期：2020.4.16

  The atroposelective synthesis of axially chiral styrenes remains a formidable challenge due to their relatively lower rotational barriers compared to the biaryl atropoisomers. Herein, we describe the construction of axially chiral styrenes through PdII‐catalyzed atroposelective C−H olefination, using a bulky amino amide as a transient chiral auxiliary. Various axially chiral styrenes were produced with

  轴向手性苯乙烯的阻转选择性合成仍然是一个艰巨的挑战，因为与联芳基阻转异构体相比，它们的旋转势垒较低。在本文中，我们描述了通过Pd II催化的对映选择性C-H烯化反应，使用庞大的氨基酰胺作为瞬时手性助剂，来构建轴向手性苯乙烯。以高产率和高对映选择性（高达95％产率和99％ee）生产了各种轴向手性苯乙烯。所得轴向手性苯乙烯的羧酸衍生物在Co III催化的对映选择性C（sp 3）中比联芳基对应物表现出更好的对映控制）-硫酰胺的H酰胺化。机理研究表明，CH裂解是对映选择性的决定步骤。
• Photoinduced catalyst-free deborylation–deuteration of arylboronic acids with D₂O
  作者：Yatao Lang、Xiangjun Peng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d0gc01649g

  日期：——

  deborylation–deuteration of arylboronic acids with D2O is reported. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including halogen, alkoxy, cyano, sulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethoxy, alkyl, hydroxyl, free acid, amide, and heteroaromatic rings. A wide range of deuterated products were obtained in good yields with a high level of deuteration. This method provides a green and practical

  在本文中，报道了用D 2 O进行的新型光诱导的无催化剂脱芳基化-芳基硼酸氘化反应。该方案与多种功能兼容，包括卤素，烷氧基，氰基，磺酰基，三甲基甲硅烷基，三氟甲氧基，烷基，羟基，游离酸，酰胺和杂芳族环。以高收率和高收率获得了多种氘代产品。该方法为在温和条件下合成氘标记的化合物提供了绿色实用的途径。
• An Efficient Ni/Pd Catalyzed Chemoselective Synthesis of 1,3,2‐Benzodiazaborininones from Boronic Acids and Anthranilamides
  作者：Hao‐Jie Wang、Mo Zhang、Wen‐Jing Li、Yu Ni、Jin Lin、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900827

  日期：2019.11.5

  An efficient Ni/Pd catalyzed chemoselective synthesis of 1,3,2‐benzodiazaborininones from boronic acids and anthranilamide has been developed. This protocol allows for the rapid and straightforward access to a wide range of 1,3,2‐benzodiazaborininones at roomtemperature with excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的Ni / Pd催化从硼酸和邻氨基苯甲酰胺化学合成1,3,2-苯并二氮杂硼杂环丁烷酮的方法。该协议允许在室温下快速，直接地获得具有出色的官能团耐受性的各种1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷酮。
• Rhodium-Catalyzed Atroposelective C–H Arylation of (Hetero)Arenes Using Carbene Precursors as Arylating Reagents
  作者：Yun Zou、Peiyuan Wang、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00968

  日期：2022.5.6

  atroposelective synthesis of two classes of biaryls. The coupling of 3-substituted indoles and N-sulfonyltriazoles afforded indoles with a C(2)–C chiral axis, while the arylation of 1-naphthylthioether with ortho-quinone diazide afforded chiral binaphthyls. These coupling systems proceeded under mild conditions via C–H activation and carbene insertion despite the steric hindrance of both the arenes and the carbene

  使用重氮化合物和三唑作为芳基化试剂，用于选择性合成两类联芳基，已经实现了铑 (III) 催化的 C-H 活化的空间位阻（杂）芳烃芳基化。3-取代的吲哚和N-磺酰基三唑的偶联提供了具有 C(2)-C 手性轴的吲哚，而 1-萘基硫醚与邻醌二叠氮化物的芳基化提供了手性联萘。尽管芳烃和卡宾前体都存在空间位阻，但这些偶联系统通过 C-H 活化和卡宾插入在温和条件下进行。
• NOVEL COMPOUNDS, ISOMER THEREOF, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONIST AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Woo Byoung Young

  公开号：US20110152318A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This present invention relates to novel compounds, isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor (Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1) antagonist; and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating a disease such as pain, migraine, arthralgia, neuralgia, neuropathies, nerve injury, skin disorder, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, fecal urgency, a respiratory disorder, irritation of skin, eye or mucous membrane, stomach-duodenal ulcer, inflammatory diseases, ear disease, heart disease and so on.

  本发明涉及一种新型化合物，其异构体或其药学上可接受的盐作为vanilloid受体（Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1）拮抗剂；以及包含该化合物的制药组合物。本发明提供了一种用于预防或治疗疾病的制药组合物，例如疼痛、偏头痛、关节痛、神经痛、神经病、神经损伤、皮肤疾病、膀胱过敏、肠易激综合症、排便紧迫、呼吸系统疾病、皮肤、眼或黏膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性疾病、耳病、心脏病等疾病。