methyl-trans-5-(2-thienyl)pent-4-in-2-enoate | 2271-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-trans-5-(2-thienyl)pent-4-in-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(2-thienyl)-2-penten-4-ynoate；methyl (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-2-en-4-ynoate；5--penten-(2)-in-(4)-saeure-methylester；trans-5-Thienyl-(2)-penten-(2)-in-(4)-saeure-(1)-methylester；methyl (E)-5-(2-thienyl)pent-2-en-4-ynoate；methyl (E)-5-thiophen-2-ylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 2271-21-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: SNVGZHAZJJXTEG-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  285.9±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-trans-5-(2-thienyl)pent-4-in-2-enoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 甲醇 、 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(thiophen-2-yl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜亲核硅与烯炔型α，β，γ，δ-不饱和受体的1,4-选择性加成反应，对映体选择性合成α-手性炔丙基硅烷

  摘要：

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03046
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 (E)-3-碘丙烯酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以17%的产率得到methyl-trans-5-(2-thienyl)pent-4-in-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜亲核硅与烯炔型α，β，γ，δ-不饱和受体的1,4-选择性加成反应，对映体选择性合成α-手性炔丙基硅烷

  摘要：

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03046

文献信息

• Carpita, Adriano; Neri, Dario; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 8, p. 481 - 490
  作者：Carpita, Adriano、Neri, Dario、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• CARPITA, ADRIANO;NERI, DARIO;ROSSI, RENZO, GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 8, 481-489
  作者：CARPITA, ADRIANO、NERI, DARIO、ROSSI, RENZO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Propargylic Silanes by Copper-Catalyzed 1,4-Selective Addition of Silicon Nucleophiles to Enyne-Type α,β,γ,δ-Unsaturated Acceptors
  作者：Wenbin Mao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03046

  日期：2020.10.16

  A copper-catalyzed deconjugative addition of silicon nucleophiles to a broad range of enyne-type α,β,γ,δ-unsaturated acceptors with high enantiocontrol is reported. The method is 1,4-selective with hardly any formation of the 1,6-adduct. The double-bond geometry is shown to be critical for achieving this chemoselectivity: exclusive 1,4-addition for E and predominant 1,6-addition for Z. By this, E-configured

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。