(-)-(R)-4-methyl-nonane-5-one | 67410-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-4-methyl-nonane-5-one
• 英文别名: (R)-Ferrugineone；(R)-4-methyl-nonan-5-one；(4R)-4-methylnonan-5-one
• CAS: 67410-09-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: CGHJMKONNFWXHO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (-)-(R)-4-methyl-nonane-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属手性的不对称合成：无环酮的整体对映选择性α-烷基化

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82420-0

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 4-METHYL-5-NONANONE AND 4-METHYL-5-NONANOL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200199053A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides a process for preparing 4-methyl-5-nonanone of the following formula (3), the process comprising at least a step of subjecting pentanoic anhydride of the following formula (1) and a 2-pentyl nucleophilic reagent of the following general formula (2), in which M represents Li, MgZ 1 , or ZnZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or a 2-pentyl group, to a nucleophilic substitution reaction to produce 4-methyl-5-nonanone (3), as well as a process for preparing 4-methyl-5-nonanol of the following formula (7), the process comprising at least steps of preparing 4-methyl-5-nonanone and subjecting the obtained 4-methyl-5-nonanone and a reducing agent to a reduction reaction to produce 4-methyl-5-nonanol (7).

  本发明提供了一种制备下式（3）的4-甲基-5-壬酮的方法，该方法包括至少一步，即将下式（1）的戊酸酐和下式（2）的2-戊基亲核试剂进行亲核取代反应，以产生4-甲基-5-壬酮（3），以及一种制备下式（7）的4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括至少以下步骤：制备4-甲基-5-壬酮并将所得的4-甲基-5-壬酮和还原剂进行还原反应以产生4-甲基-5-壬醇（7）。
• Processes for preparing 4-methyl-5-nonanone and 4-methyl-5-nonanol
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US10882805B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The present invention provides a process for preparing 4-methyl-5-nonanone of the following formula (3): the process comprising at least a step of subjecting 2-methylpentanoic anhydride of the following formula (1) and an n-butyl nucleophilic reagent of the following general formula (2) in which M represents Li, MgZ1, or ZnZ1, wherein Z1 represents a halogen atom or an n-butyl group, to a nucleophilic substitution. reaction Coproduce 4-methyl-5-nonanone (3), as well as a process for preparing 4-methyl-5-nonanol of the following formula (5), the process comprising at least steps of preparing 4-methyl-5-nonanone; and subjecting the obtained 4-methyl-5-nonanone and a reducing agent to a reduction reaction to produce 4-methyl-5-nonanol (5).

  本发明提供一种制备下式(3)的 4-甲基-5-壬酮的工艺：该工艺至少包括以下步骤：将下式(1)的 2-甲基戊酸酐和下式通式(2)的正丁基亲核试剂进行亲核取代，其中 M 代表 Li、MgZ1 或 ZnZ1，其中 Z1 代表卤原子或正丁基。反应 合成 4-甲基-5-壬酮（3），以及制备下式（5）的 4-甲基-5-壬醇的工艺，该工艺至少包括以下步骤：制备 4-甲基-5-壬酮；以及将得到的 4-甲基-5-壬酮和还原剂进行还原反应，生成 4-甲基-5-壬醇（5）。
• An asymmetric synthesis of acyclic and macrocyclic .alpha.-alkyl ketones. The role of (e)- and (z)-lithioenamines
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams、Steven White、Gary W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00401a029

  日期：1981.6
• Asymmetric alkylation of acyclic ketones via chiral metallo enamines. Effect of kinetic vs. thermodynamic metalations.
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams

  DOI：10.1021/jo00410a034

  日期：1978.8
• Enders,D.; Eichenauer,H., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 425 - 427
  作者：Enders,D.、Eichenauer,H.

  DOI：——

  日期：——