[(2S)-1-[(2S,3S,3aS,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]undecan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 874349-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(2S)-1-[(2S,3S,3aS,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]undecan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 874349-28-7
• 化学式: C₃₁H₆₅NO₃Si₂
• 分子量: 556.033
• InChiKey: CUUNHZPAEVYZEJ-ZIUUJSQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±46.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[(2S,3S,3aS,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]undecan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl N-[[(2S,5S)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutan-2-yl]-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]pyrrolidin-1-yl]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.74h， 生成 [(2S)-1-[(2S,3S,3aS,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]undecan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852