5-nonanone cyanohydrin | 49685-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nonanone cyanohydrin
• 英文别名: 2-Butyl-2-hydroxyhexanenitrile
• CAS: 49685-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: HJWBINONMBNBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nonanone cyanohydrin 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 生成 2-methyl-5-nonaoic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  Homolytic rearrangement with migration of a hydrogen atom and a cyano group during the oxidation of ?-cyanoalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00946562
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以20%的产率得到5-nonanone cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  Ag+-catalyzed oxidation of alkanone cyanohydrins by peroxydisulfate ions: generation and reactions of 1-cyanoalkoxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962268

文献信息

• An Efficient and Solvent-Free Synthesis of Mixed Ortho Esters
  作者：Ross McGeary、Kelly Cosgrove

  DOI：10.1055/s-2008-1078215

  日期：——

  Primary, secondary and electron-deficient tertiary alcohols react rapidly with ketene dimethyl acetal to form mixed ortho esters, without catalysts and under solvent-free conditions. 1,2-Diols yield bis(mixed ortho esters), rather than cyclic ortho esters.

  一级、二级及缺电子三级醇可快速与乙烯酮二甲缩醛反应，生成混合原酸酯，无需催化剂且在无溶剂条件下进行。1,2-二醇生成双（混合原酸酯），而非环状原酸酯。
• Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0249149A1

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds having the formula wherein R is halogen; C₁-C₂ alkyl; C₁-C₂ alkoxy; nitro; cyano; C₁-C₂ halo­alkyl; or RaSOn- wherein n is 0 or 2 and Ra is C₁-C₂ alkyl; R¹ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R² is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or R¹ and R² together are alkylene having 2-5 carbon atoms; R³ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or R³ and R⁴ together are carbonyl; and R⁵ and R⁶ independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C₁-C₄ alkyl; (4) C₁-C₄ alkoxy; (5) trifluoromethoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C₁-C₄ haloalkyl; (9) RbSOm- wherein m is the integer 0, 1 or 2; and Rb is (a) C₁-C₄ alkyl; (b) C₁-C₄ alkyl substituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) -NRcRd wherein Rc and Rd independently are hydrogen or C₁-C₄ alkyl; (11) ReC(O)- wherein Re is C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy; or (12) -SO₂NRcRd wherein Rc and Rd are as defined; and (13) -N(Rc)C(O)Rd wherein Rc and Rd are as defined; R⁷ is C₁-C₄ alkyl or phenyl; and t is the integer 0 or 1 and their salts are useful as herbicides.

  具有以下式子的化合物 其中 R 是卤素；C₁-C₂烷基；C₁-C₂烷氧基；硝基；氰基；C₁-C₂卤代烷基；或 RaSOn-，其中 n 是 0 或 2，Ra 是 C₁-C₂烷基；R¹ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；R² 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R¹ 和 R² 共同是具有 2-5 个碳原子的亚烷基；R³ 是氢或 C₁-C₄ 烷基； R⁴ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R³ 和 R⁴ 合在一起是羰基；和 R⁵ 和 R⁶ 独立地是 (1) 氢； (2) 卤素； (3) C₁-C₄ 烷基； (4) C₁-C₄ 烷氧基； (5) 三氟甲氧基； (6) 氰基； (7) 硝基；(8) C₁-C₄ 卤代烷基； (9) RbSOm-，其中 m 是整数 0、1 或 2；且 Rb 是 (a) C₁-C₄ 烷基； (b) 被卤素或氰基取代的 C₁-C₄ 烷基；(10) -NRcRd 其中 Rc 和 Rd 独立地为氢或 C₁-C₄ 烷基；(11) ReC(O)- 其中 Re 是 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基；或 (12) -SO₂NRcRd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；(13) -N(Rc)C(O)Rd 其中 Rc 和 Rd 定义相同；R⁷ 是 C₁-C₄ 烷基或苯基；t 是整数 0 或 1，它们的盐可用作除草剂。
• Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0249813A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  A compound of the formula wherein R is halogen, C₁-C₂ alkyl, C₁-C₂ alkoxy, nitro; cyano; C₁-C₂ halo­alkyl, or RaSOn- wherein n is 0 or 2 and Ra is C₁-C₂ alkyl; R¹ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R² is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or R¹ and R² together are alkylene having 2 to 5 carbon atoms; R³ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or R³ and R⁴ are oxo; R⁵ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R⁶ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; and R⁷ and R⁸ independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C₁-C₄ alkyl; (4) C₁-C₄ alkoxy; (5) trifluoro­methoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C₁-C₄ haloalkyl; (9) RbSOn- wherein n is the integer 0, 1 or 2; and Rb is (a) C₁-C₄ alkyl; (b) C₁-C₄ alkyl sub­stituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) -NRcRd wherein Rc and Rd independently are hydrogen or C₁-C₄ alkyl; (11) ReC(O)-­wherein Re is C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy; (12) SO₂NRcRd wherein Rc and Rd are as defined; or (13) -N(Rc)C(O)Rd wherein Rc and Rd are as defined; R⁹ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl, R¹⁰ is (a) hydrogen; (b) C₁-C₆ alkyl, (c) C₄-C₆ cycloalkyl, (d) substituted C₁-C₆ alkyl, (e) phenyl; (f) substituted phenyl; (g) C₁-C₆ alkoxy; (h) benzyl; (i) phenethyl; (j) C₁-C₄ alkyl-C(O)-; (k) C₁-C₄ alkoxy-C(O)-; (l) C₂-C₆ alkenyl; or (m) C₂-C₆ alkynyl; and R⁹ and R¹⁰ together form a heterocyclic ring with the nitro­gen to which they are attached containing 0, 1 or 2 additional hetero atoms (nitrogen, sulfur or oxygen).

  式中的化合物 其中 R 是卤素、C₁-C₂烷基、C₁-C₂烷氧基、硝基、氰基、C₁-C₂卤代烷基或 RaSOn-，其中 n 是 0 或 2，Ra 是 C₁-C₂ 烷基；R¹ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；R² 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R¹ 和 R² 共同是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基； R³ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；R⁴ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R³ 和 R⁴ 是氧代；R⁵ 是氢或 C₁-C₄ 烷基； R⁶ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；并且 R⁷ 和 R⁸ 独立地是 (1) 氢； (2) 卤素； (3) C₁-C₄ 烷基； (4) C₁-C₄ 烷氧基； (5) 三氟甲氧基；(6) 氰基； (7) 硝基； (8) C₁-C₄ 卤代烷基； (9) RbSOn- 其中 n 为整数 0、1 或 2；且 Rb 为 (a) C₁-C₄ 烷基； (b) 被卤素或氰基取代的 C₁-C₄ 烷基；(10) -NRcRd 其中 Rc 和 Rd 分别为氢或 C₁-C₄ 烷基； (11) ReC(O)- 其中 Re 为 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基； (12) SO₂NRcRd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；(13) -N(Rc)C(O)Rd 其中 Rc 和 Rd 定义相同； R𠞙 是氢或 C₁-C₄ 烷基，R¹⁰ 是 (a) 氢；(b) C₁-C₆ 烷基，(c) C₄-C₆ 环烷基，(d) 取代的 C₁-C₆ 烷基，(e) 苯基；(g) C₁-C₆ 烷氧基； (h) 苄基； (i) 苯乙基； (j) C₁-C₄ 烷基-C(O)-； (k) C₁-C₄ 烷氧基-C(O)-； (l) C₂-C₆ 烯基；或 (m) C₂-C₆ 炔基；且 R⁹ 和 R¹⁰ 共同形成杂环，与之相连的氮含有 0、1 或 2 个额外的杂原子（氮、硫或氧）。
• Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0253124A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  A compound of the formula wherein R is halogen, C₁-C₂ alkyl, C₁-C₂ alkoxy, nitro; cyano; C₁-C₂ halo­alkyl, or RaSOm- wherein m is 0 or 2 and Ra is C₁-C₂ alkyl; R¹ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R² is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or R¹ and R² together are alkylene having 2 to 5 carbon atoms; R³ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl;or R³ and R⁴ together are oxo; R⁵ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R⁶ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or R⁵ and R⁶ together are alkylene having 2 to 5 carbon atoms; R⁷ and R⁸ independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C₁-C₄ alkyl; (4) C₁-C₄ alkoxy; (5) trifluoro­methoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C₁-C₄ haloalkyl; (9) RbSOn- wherein n is the integer 0, 1 or 2; and Rb is (a) C₁-C₄ alkyl; (b) C₁-C₄ alkyl sub­stituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) -NRcRd wherein Rc and Rd independently are hydrogen or C₁-C₄ alkyl; (11) ReC(O)- wherein Re is C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy; (12) SO₂NRcRd wherein Rc and Rd are as defined; or (13) -N(Rc)C(O)Rd wherein Rc and Rd are as defined; and R⁹ is (a) C₁-C₆ alkyl; (b) C₄-C₆ cycloalkyl; (c) substituted C₁-C₆ alkyl; (d) phenyl-SO₂-; (e) substituted phenyl-SO₂-; (f) C₁-C₆-alkyl-SO₂-, optionally substituted; (g) C₁-C₆ alkyl-C(O)-, optionally substituted; (h) phenyl-C(O)-, optionally substituted; (i) benzyl; or (h) C₃-C₆ alkenyl.

  式中的化合物 其中 R 是卤素、C₁-C₂烷基、C₁-C₂烷氧基、硝基、氰基、C₁-C₂卤代烷基或 RaSOm-，其中 m 是 0 或 2，Ra 是 C₁-C₂ 烷基；R¹ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；R² 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R¹ 和 R² 共同是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基； R³ 是氢或 C₁-C₄ 烷基； R⁴ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；R⁵ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；R⁶ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R⁵ 和 R⁶ 是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基；R⁷ 和 R⁸ 独立地是 (1) 氢； (2) 卤素； (3) C₁-C₄ 烷基； (4) C₁-C₄ 烷氧基； (5) 三氟甲氧基； (6) 氰基； (7) 硝基； (8) C₁-C₄ 卤代烷基；(9) RbSOn- 其中 n 为整数 0、1 或 2；且 Rb 为 (a) C₁-C₄ 烷基；(b) 被卤素或氰基取代的 C₁-C₄ 烷基；(c) 苯基；或 (d) 苄基；(10) -NRcRd 其中 Rc 和 Rd 分别为氢或 C₁-C₄ 烷基； (11) ReC(O)- 其中 Re 为 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基； (12) SO₂NRcRd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；或 (13) -N(Rc)C(O)Rd 其中 Rc 和 Rd 定义相同；且 R⁹ 是 (a) C₁-C₆ 烷基；(b) C₄-C₆ 环烷基；(c) 取代的 C₁-C₆ 烷基；(d) 苯基-SO₂-；(e) 取代的苯基-SO₂-；(f) 任选取代的 C₁-C₆ 烷基-SO₂-； (g) 任选取代的 C₁-C₆ 烷基-C(O)-； (h) 任选取代的苯基-C(O)-； (i) 苄基；或 (h) C₃-C₆ 烯基。
• 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones, a process for their production and a herbicidal composition containing them
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0264859A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Compounds of the formula wherein     R is halogen; C₁-C₂ alkyl; C₁-C₂ alkoxy; trifluoromethoxy; di­fluoromethoxy; nitro; cyano; C₁-C₂ haloalkyl; RaSOn- wherein n is 0 or 2 and Ra is C₁-C₂ alkyl; trifluoromethyl or difluoromethyl;     R¹ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, halogen, phenyl or substituted phenyl;     R² is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or     R¹ and R² together are C₂-C₅ alkylene;     R³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, phenyl or substituted phenyl, with the proviso that R¹ and R³ are not both phenyl or substituted phenyl;     R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl;     R⁵ is hydrogen, halogen or C₁-C₄ alkyl;     R⁶ is halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, -C(O)-ORf wherein Rf is C₁-C₄ alkyl, or -C(O)NR₂b wherein Rb is hydrogen or C₁-C₂ alkyl;     R⁷ and R⁸ independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C₁-C₄ alkyl; (4) C₁-C₄ alkoxy; (5) trifluoromethoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C₁-C₄ haloalkyl; (9) RbSOn- wherein n is the integer 0, 1 or 2; and Rb is (a) C₁-C₄ alkyl; (b) C₁-C₄ alkyl substituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) -NRcRd wherein Rc and Rd independently are hydrogen or C₁-C₄ alkyl; (11) ReC(O)- wherein Re is C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy; or (12) -SO₂NRcRd wherein Rc and Rd are as defined; and (13) -N(Rc)C(O)Rd wherein Rc and Rd are as defined; and their salts.

  式中的化合物 其中 R 是卤素；C₁-C₂ 烷基；C₁-C₂ 烷氧基；三氟甲氧基；二氟甲氧基；硝基；氰基；C₁-C₂ 卤代烷基；RaSOn- 其中 n 是 0 或 2，Ra 是 C₁-C₂ 烷基；三氟甲基或二氟甲基； R¹ 是氢、C₁-C₄ 烷基、卤素、苯基或取代苯基； R² 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R¹ 和 R² 合在一起是 C₂-C₅ 亚烷基； R³ 是氢、C₁-C₄ 烷基、苯基或取代苯基，但 R¹ 和 R³ 不能都是苯基或取代苯基； R⁴ 是氢或 C₁-C₄ 烷基； R⁵ 是氢、卤素或 C₁-C₄ 烷基； R⁶ 是卤素、氰基、硝基、三氟甲基、-C(O)-ORf（其中 Rf 是 C₁-C₄ 烷基）或-C(O)NR₂b（其中 Rb 是氢或 C₁-C₂ 烷基）； R⁷ 和 R⁸ 独立地为：(1) 氢； (2) 卤素； (3) C₁-C₄ 烷基； (4) C₁-C₄ 烷氧基； (5) 三氟甲氧基； (6) 氰基； (7) 硝基；(8) C₁-C₄ 卤代烷基； (9) RbSOn-，其中 n 为整数 0、1 或 2；且 Rb 为 (a) C₁-C₄ 烷基； (b) 被卤素或氰基取代的 C₁-C₄ 烷基；(10) -NRcRd 其中 Rc 和 Rd 分别为氢或 C₁-C₄ 烷基； (11) ReC(O)- 其中 Re 为 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基；或 (12) -SO₂NRcRd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；和 (13) -N(Rc)C(O)Rd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；以及它们的盐。