2-丁烯-2-基三氟甲磺酸酯 | 105174-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁烯-2-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-Buten-2-yl-triflate
• 英文别名: But-2-EN-2-YL trifluoromethanesulfonate
• CAS: 105174-95-6
• 化学式: C₅H₇F₃O₃S
• 分子量: 204.17
• InChiKey: NSXXROZVBPXZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 2-丁烯-2-基三氟甲磺酸酯 在 三异丙基硅烷 、 triphenylmethyl closo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-undecachloroundecacarborate 作用下， 以85%的产率得到2-环己基丁烷
  参考文献：
  名称：

  教旧碳阳离子新技巧：乙烯基阳离子的分子间 C-H 插入反应

  摘要：

  硅为乙烯基阳离子铺平道路 饱和碳中心通常通过碳-卤素键或碳-氧键的初始裂解发生取代反应，从而使碳带正电。事实证明，从参与双键的乙烯基碳中很难接触到类似的阳离子。Popov 等人现在表明，硅阳离子与非配位阴离子配对可以在环境条件下从这种乙烯基碳中拉出三氟甲磺酸基团（参见 Kennedy 和 Klumpp 的观点）。所得乙烯基阳离子通过 C-H 插入与简单烷烃反应。理论和机理研究表明，这些反应通过非经典途径进行，这些途径在过渡态后分叉。科学，本期，第 381 页;另见第 331 页硅阳离子从烯烃中吸出三氟甲磺酸取代基，形成乙烯基阳离子，通过 C-H 插入与烷烃反应。在过去的五十年里，乙烯基碳阳离子一直是广泛的实验和理论研究的主题。尽管在化学领域有着悠久的历史，但乙烯基阳离子在化学合成中的效用一直受到限制，大多数反应性研究都集中在溶解反应或分子内过程上。在这里，我们报告了通过硅烷弱配位阴离子催化

  DOI：

  10.1126/science.aat5440
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 三氟甲磺酸 生成 2-丁烯-2-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of vinyl triflates. Effect of alkyl substituents, solvents, and added nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00811a026

文献信息

• Garcia Martinez, A.; Martinez Alvarez, R.; Garcia Fraile, A., Synthesis, 1986, # 3, p. 222 - 224
  作者：Garcia Martinez, A.、Martinez Alvarez, R.、Garcia Fraile, A.、Subramanian, L. R.、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——