环丙基2,5-二甲基苯基酮 | 71172-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙基2,5-二甲基苯基酮
• 英文名称: cyclopropyl(2,5-dimethylphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclopropyl-<2,5-dimethyl-phenyl>-keton；cyclopropyl 2,5-xylyl ketone；cyclopropyl-(2,5-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 71172-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NRXRFPXXFISQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5-6 °C
• 沸点：
  95-98 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-2,5-二甲基苯丁酮	2',5'-dimethyl-4-chlorobutyrophenone	71526-84-6	C12H15ClO	210.704

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基2,5-二甲基苯基酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (Z)-1,4-dimethyl-2-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene 、 (E)-1,4-dimethyl-2-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropylmethyl N-tosylhydrazones with aromatic bromides: an easy access to multisubstituted 1,3-butadienes

  摘要：

  Direct synthesis of 1,1-disubstitued 1,3-butadienes has been efficiently realized from the cross-coupling of cyclopropylmethyl N-tosylhydrazones with aromatic bromides by means of PdCl2(MeCN)(2) as catalyst. 1,1,4-Trisubstitued 1,3-butadiene derivatives were obtained in up to 70% yields through a one-pot procedure catalyzed by Pd(OAc)(2) in the presence of excessive amount of aromatic bromides. The present methodology provides an easy and efficient route to multisubstituted 1,3-butadienes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.072
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二甲基苯丁酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76.9%的产率得到环丙基2,5-二甲基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Schliemann; Buege; Reppel, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 3, p. 140 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• 10.1039/d4cc01651c
  作者：Naskar, Gouranga、Jeganmohan, Masilamani

  DOI：10.1039/d4cc01651c

  日期：——

  A palladium-catalyzed dual C–H functionalization of substituted aromatic ketones and ester with maleimides leading to tricyclic heterocyclic molecules with good to excellent yield is reported. In this protocol, weak chelation of the carbonyl groups has been successfully utilized for the selective activation of the ortho-methyl C(sp3)–H bond instead of the ortho-C(sp2)–H bond in the presence of an external

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。
• SCHLIEMANN W.; BUEGE A.; REPPEL L., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 3, 140-143
  作者：SCHLIEMANN W.、 BUEGE A.、 REPPEL L.

  DOI：——

  日期：——
• JIANG, XI-KUI;ZHAO, CHENG-XUE;GONG, YUE-FA, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 9, S. 900-907
  作者：JIANG, XI-KUI、ZHAO, CHENG-XUE、GONG, YUE-FA

  DOI：——

  日期：——
• Schliemann; Buege; Reppel, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 3, p. 140 - 143
  作者：Schliemann、Buege、Reppel

  DOI：——

  日期：——