2-(thiophene-2-yl)-4,6-diphenylpyridine | 76115-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophene-2-yl)-4,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine；4,6-diphenyl-2-(2-thienyl)pyridine；2,4-Diphenyl-6-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 76115-79-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: DGZBPMCEUZRRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophene-2-yl)-4,6-diphenylpyridine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 78.0h， 生成 C₂₃H₁₉NOPtS₂
  参考文献：
  名称：

  三齿环金属化 2,5-双(芳基)-吡啶配体的发光 Pt(II) 配合物

  摘要：

  双离子 2,5-双（芳基）-吡啶配体 (L1-6)2- 的双环金属化 PtII 配合物，带有各种环金属化或挂接的芳基，分两步合成。H2L 原配体与乙酸中的 K2[PtCl4] 反应生成单环金属化配合物 [Pt(HL)Cl]2。在热的 DMSO（二甲亚砜）中加热这些配合物会产生双环金属化的 DMSO 配合物 [Pt(L1–6)(DMSO)]。[Pt(L4)(DMSO)] 与 N,N-二甲基咪唑碘化物在 KOtBu 作为碱存在下反应得到卡宾配合物 [Pt(L4)(Me2Imd)]。详细的光物理研究表明，这些配合物在 CH2Cl2 溶液中发出强烈的橙色发光，量子产率高达 0.22，在玻璃状冷冻 CH2Cl2/MeOH (1:1) 中量子产率增加高达 1.00，在 PMMA 基质中高达 0.44。详细的电化学（包括光谱电化学）揭示了在 –2.1 到 –2.3 V 时基于配体的可逆第一次还原，在 0

  DOI：

  10.1002/ejic.201700792
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 triphenylmethyl perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(thiophene-2-yl)-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rezende, Marcos C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4041 - 4056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• 多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104744348B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该衍生物具有下式所示结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用炔酮和1‑芳基乙胺为原料，在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• Zn(II)-Catalyzed Multicomponent Sustainable Synthesis of Pyridines in Air
  作者：Subhasree Pal、Siuli Das、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02867

  日期：2023.3.17

  three-component coupling of primary and secondary alcohols with NH4OAc. Catalyst 1a is equally compatible with the four-component coupling. Unsymmetrical 2,4,6-substituted pyridines were also prepared via a four-component coupling of a primary alcohol with two different secondary alcohols and NH4OAc. A series of tetra-substituted pyridines were prepared up to 67% yield by coupling primary and secondary

  在此，我们报道了使用醇类作为主要原料和 NH 4 OAc 作为氮源，Zn(II) 催化的三取代和四取代吡啶的无溶剂可持续合成。使用定义明确的空气稳定 Zn(II) 催化剂，1a，具有氧化还原活性三齿偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L a )，a通过伯醇和仲醇与 NH 4 OAc的三组分偶联制备了多种不对称的 2,4,6-取代吡啶。催化剂1a与四分量联轴器同样兼容。还通过伯醇与两种不同仲醇和 NH 4 OAc 的四组分偶联制备了不对称的 2,4,6-取代吡啶。通过将伯醇和仲醇与 1-苯基丙-1-酮或 1,2-二苯基乙-1-酮和 NH 4 OAc 偶联，制备了一系列四取代吡啶，收率高达 67 %。1a _在用相应的酮取代仲醇后，催化反应也能有效进行，在更短的反应时间内以更高的产率生产所需的三取代和四取代的吡啶。进行了一些对照实验以揭示机理方面，这表明芳基偶氮配体在催化过程中的积极参与使
• Base-Promoted β-C(sp³)–H Functionalization of Enaminones: An Approach to Polysubstituted Pyridines
  作者：Jinhai Shen、Dingding Cai、Changsheng Kuai、Yunqi Liu、Ming’e Wei、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00635

  日期：2015.7.2

  A convenient "one-pot" base-promoted synthesis of polysubstituted pyridines from 1-arylethylamines and ynones through the direct beta-C(sp(3))-H functionalization of enaminones under metal-free conditions has been developed. An intermolecular Michael addition reaction and an intramolecular condensation were involved in this procedure, which features high regioselectivity; high efficiency, and environmental friendliness. Various polysubstituted pyridines were provided in up to 92% yield for 34 examples.