ethyl 3-oxo 4-heptenoate | 17544-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo 4-heptenoate
• 英文别名: ethyl-3-oxo-4-hexenoate；ethyl 3-oxohex-4-enoate；Crotonylessigsaeureaethylester；Aethyl-crotonoylacetat；3-oxo-hex-4-enoic acid ethyl ester；3-Oxo-hex-4-ensaeure-aethylester；Crotonoylessigsaeure-aethylester；Ethylideneacetoacetic acid ethyl ester
• CAS: 17544-47-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GAWHNZKGIRQKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo 4-heptenoate 以30%的产率得到3-acetyl-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1,2,4H-oxazine
  参考文献：
  名称：

  一种新的环转换：从6,6-二甲基-4-氧代-5,6-二氢- 1,2，5,5-二甲基-3-氧代-1-吡咯啉-1-氧化物的合成4H -oxazines

  摘要：

  一些γ，δ-不饱和β-二酮化合物的亚硝化提供了3-取代的4-氧代-5，6-二氢-1，2-，4H-恶嗪。通过容易的热重排将这些化合物转化为异构体3-氧代-1-吡咯啉1-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90519-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Benzenesulfinyl-3-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxo 4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基亚砜热解成酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75010-6

文献信息

• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• A General Organocatalyzed Michael–Michael Cascade Reaction Generates Functionalized Cyclohexenes
  作者：Patrick G. McGarraugh、Joshua H. Jones、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo201140a

  日期：2011.8.5

  to α,β-unsaturated aldehydes are susceptible to multiple subsequent reaction pathways. We designed cyclic unsaturated β-ketoester substrates that enabled the development of the first diphenyl prolinol silyl ether catalyzed Michael–Michael cascade reaction initiated by a β-dicarbonyl Michael donor to form cyclohexene products. The reaction conditions we developed for this Michael–Michael cascade reaction

  尽管 β-二羰基化合物通常用作迈克尔供体，但不饱和 β-酮酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应产生的中间体容易受到多个后续反应途径的影响。我们设计了环状不饱和 β-酮酯底物，能够开发第一个二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化由 β-二羰基迈克尔供体引发的迈克尔-迈克尔级联反应形成环己基烯产品。我们为这种迈克尔-迈克尔级联反应开发的反应条件也适用于各种线性不饱和β-酮酯底物，包括一些以前在迈克尔-迈克尔级联反应中无效的相同线性不饱和β-酮酯底物。因此，这些研究表明，改变简单的反应条件，例如溶剂和添加剂，可以使相同的底物进行不同的级联反应，从而获得不同的分子支架。这些研究还最终开发了通用的有机催化迈克尔-迈克尔级联反应，该反应可生成具有多达四个立体中心的高度官能化环己烯，产率高达 97%、32:1 dr 和 99% ee，从各种不饱和β-酮酯。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Arylation of γ,δ-Unsaturated β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jian Yao、Long Yin、Yue Shen、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03021

  日期：2018.11.2

  asymmetric conjugate addition to γ,δ-unsaturated β-dicarbonyl compounds was developed. With a chiral diene–rhodium(I) μ-chloro dimer as the catalyst in toluene/H2O, asymmetric conjugate arylation of γ,δ-unsaturated β-dicarbonyl compounds with arylboronic acids proceeded in high efficiency with excellent enantioselectivities. The generated β-dicarbonyl products are versatile chiral synthons, which can

  研发了向γ，δ-不饱和β-二羰基化合物中的第一个催化不对称共轭加成物。用手性二烯-铑（I）μ-氯二聚体作为甲苯/ H 2 O的催化剂，γ，δ-不饱和β-二羰基化合物与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应高效进行，具有出色的对映选择性。生成的β-二羰基产物是通用的手性合成子，可以容易地转化为多种重要的手性结构。
• 2-Amino-4,5-dihydropyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03959292A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  4,5-Dihydropyridines bearing an N,N-disubstituted amino group in the 2-position, carbonyl functions in the 3- and 5-positions and being optionally substituted in the 6-position by lower alkyl or phenyl and, in the 4-position by lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic group, are antihypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 2-pyrrolidino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydropyridine-3,5-dicarboxy lic acid 3,5-diethyl ester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an ylideneacetoacetic acid ester and a substituted 3,3-diaminoacrylate.

  2-位带有 N,N-二取代氨基基团，3-位和5-位带有羰基功能团的4,5-二氢吡啶，可选择性地在6-位被低碳烷基或苯基取代，在4-位被低碳烷基、苯基、取代苯基或杂环基取代。这些化合物是降压药和冠状血管扩张剂。其中2-吡咯烷基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-4,5-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一种代表性的化合物，通过酰乙酸乙酯和取代的3,3-二氨基丙烯酸酯的缩合反应制备。
• Tetrahydroimidazolo[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03935220A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  1,4-Dihydropyridines bearing carbonyl functions in the 3- and 5-positions, being optionally substituted by lower alkyl in the 6-position, being substituted in the 4-position by lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic group, and being fused through the 1- and 2-positions to a five, six or seven membered cycloalkyl ring, one methylene group of which can be replaced by sulfur, oxygen imino or alkylimino, are antihypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2-pentamethylene-1,4-dihydropyridine-3,5-dica rboxylic acid 3,5-diethyl ester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an ylideneacetoacetic acid ester and a cyclic enamino carbonyl derivative.

  3-和5-位带有羰基功能的1,4-二氢吡啶，6-位可选择性地被低碳基取代，4-位被低碳基、苯基、取代苯基或杂环基所取代，并通过1-和2-位融合到五、六或七元环烷基环上，其中一个亚甲基可以被硫、氧、亚氨基或烷基亚氨基所取代，是抗高血压药和冠状血管扩张剂。这些化合物，其中6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,2-戊亚甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个代表性实施例，是通过酰乙酰酸酯和环状烯氨酮羰基衍生物的缩合制备的。