4-(quinoline-3-carbonyl)benzonitrile | 1187169-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinoline-3-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1187169-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: SVSNMICTLGLMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮 、 苯甲醯亞胺酸 在 甲烷磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69 %的产率得到4-(quinoline-3-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CN115215796

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transition-Metal-Free Quinoline Synthesis from Acetophenones and Anthranils via Sequential One-Carbon Homologation/Conjugate Addition/Annulation Cascade
  作者：Sandip Balasaheb Wakade、Dipak Kumar Tiwari、Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Mandalaparthi Phanindrudu、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02429

  日期：2017.9.15

  the construction of functionalized quinolines from readily available acetophenones and anthranils is reported. This one-pot reaction cascade involves in situ generation of α,β-unsaturated ketones from the acetophenone via one-carbon homologation by DMSO followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation. DMSO acted in this reaction not only as solvent but also as one carbon source

  据报道，无过渡金属的方法可从容易获得的苯乙酮和蒽基构建官能化喹啉。该一锅法反应级联涉及通过DMSO的一碳同系物从苯乙酮中原位生成α，β-不饱和酮，然后通过aza-Michael加入蒽并随后进行环化反应。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一种碳源，因此为合成3-取代的喹啉提供了一种极富原子经济性和环境友好性的方法。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。
• Rongalite as C1 Synthon in the Synthesis of Divergent Pyridines and Quinolines
  作者：Huan Gao、Liyun Zhou、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00428

  日期：2023.6.2

  Rongalite has been used as a cheap and efficient carbon synthon for the synthesis of divergent N-heteroaromatics, including different pyridines and quinolines. The selective synthesis of different products can be achieved by employing enaminones or enaminones/anilines as reaction partners. In addition, compared with the reaction using conventional aldehyde synthons, rongalite displays an evident advantage

  Rongalite 已被用作一种廉价且高效的碳合成子，用于合成不同的 N-杂芳烃，包括不同的吡啶和喹啉。不同产物的选择性合成可以通过使用烯胺酮或烯胺酮/苯胺作为反应伙伴来实现。此外，与使用传统醛合成子的反应相比，雕白粉在更温和的条件下提供具有更高产率的产品方面显示出明显的优势。已经对反应过程进行了 GC-MS 分析，以探讨可能的反应机理。