(R)-6-[(hydroxybut-2-yl)amino]phenanthridine | 1207463-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-[(hydroxybut-2-yl)amino]phenanthridine
• 英文别名: (R)-6-(1-hydroxybut-2-ylamino)phenanthridine；(2R)-2-(phenanthridin-6-ylamino)butan-1-ol
• CAS: 1207463-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: JMLOZRUDDWTUHZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯菲啶 、 2-氨基丁醇 在 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-6-[(hydroxybut-2-yl)amino]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  评估6-氨基菲啶和相关杂环的抗pr病毒活性

  摘要：

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.083

文献信息

• Synthesis of Conjugates of 6-Aminophenanthridine and Guanabenz, Two Structurally Unrelated Prion Inhibitors, for the Determination of Their Cellular Targets by Affinity Chromatography
  作者：Fabienne Gug、Nassima Oumata、Déborah Tribouillard-Tanvier、Cécile Voisset、Nathalie Desban、Stéphane Bach、Marc Blondel、Hervé Galons

  DOI：10.1021/bc900314n

  日期：2010.2.17

  The synthesis of affinity matrices for 6-aminophenanthridine (6AP) and 2,6-dichlorobenzylidenaminoguanidine (Guanabenz, GA), two unrelated prion inhibitors, is described. In both cases, the same simple spacer, epsilon-aminocaproylaminopentanol, was introduced by a Mitsunobu reaction and the choice of the anchoring position of the linker was determined by the study of the residual antiprion activity of the corresponding 6AP or GA conjugates. Very recently, these two affinity matrices were used for chromatography assays leading to the identification of ribosome (via the rRNA) as a common target of these two antiprion drugs. Here, we show, using competition experiments with Quinacrine (QC) and Chlorpromazine (CPZ), two other antiprion drugs, that QC, but not CPZ, may also directly target the rRNA.
• Evaluation of the antiprion activity of 6-aminophenanthridines and related heterocycles
  作者：Phuhai Nguyen、Nassima Oumata、Flavie Soubigou、Justine Evrard、Nathalie Desban、Pascale Lemoine、Serge Bouaziz、Marc Blondel、Cécile Voisset

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.083

  日期：2014.7

  Series of 6-aminophenanthridines and related heterocyclic compounds such as benzonaphtyridines were prepared. Reduction of one of the three aromatic rings was also performed. The compounds were first tested for their antiprion activity in a previously described yeast-based colourimetric prion assay. The most potent derivatives were then assayed ex vivo against the mammalian prion PrPSc in a cell-based

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。