1-{4-[(Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)ethenyl]phenyl}ethanone | 936098-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)ethenyl]phenyl}ethanone
• 英文别名: (Z)-2-(4-acetylphenyl)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)ethene；[(Z)-1-(4-acetylphenyl)-2-[diphenyl(sulfido)phosphaniumyl]ethenyl]-diphenyl-sulfidophosphanium
• CAS: 936098-89-4
• 化学式: C₃₄H₂₈OP₂S₂
• 分子量: 578.675
• InChiKey: GZKUMVVCXVETAQ-CLIDGEQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)ethenyl]phenyl}ethanone 在 偶氮二异丁腈 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(Z)-2-(4-acetylphenyl)-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-炔基膦与二苯基膦的反氢膦化反应提供 (Z)-1,2-Diphosphino-1-烯烃

  摘要：

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。

  DOI：

  10.1021/ja070048d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 sulfur 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{4-[(Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)ethenyl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成原位生成的四有机二膦烷烃，从炔烃中合成（E）-1,2-二膦基蒽衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462603

文献信息

• Synthesis of (E)-1,2-Diphosphanylethene Derivatives from Alkynes by Radical Addition of Tetraorganodiphosphane Generated In Situ
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200462603

  日期：2005.3.4
• Copper-Catalyzed anti-Hydrophosphination Reaction of 1-Alkynylphosphines with Diphenylphosphine Providing (<i>Z</i>)-1,2-Diphosphino-1-alkenes
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja070048d

  日期：2007.4.1

  nes and their sulfides. The reaction is highly chemoselective and can be performed even in an aqueous medium. The reaction is reliable enough to realize a gram-scale synthesis of (Z)-1,2-diphosphino-1-alkene. Radical reduction of the diphosphine disulfides with tris(trimethylsilyl)silane yields the parent trivalent diphosphines without suffering from the isomerization of the olefinic geometry. Enantioselective

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。