N-(2-fluoro-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)-4-methoxy-benzamide | 951128-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(2-fluoro-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(2-fluoro-9-propan-2-ylpurin-6-yl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 951128-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₅O₂
• 分子量: 329.334
• InChiKey: DMCVQQXFQAWMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoro-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)-4-methoxy-benzamide 、 D-脯氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N-[2-((R)-(-)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-9-isopropyl-9H-purin-6-yl]-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代嘌呤的选择性酰胺化：在合成新的2,6,9-三取代嘌呤中的应用

  摘要：

  我们在这里报告钯（0）/ Xantphos催化的各种酰胺与2,6-二卤代尿烷的交叉偶联，具有取代基依赖性的区域选择性。此外，在DMF中用酰胺/ NaH对相同的2，6-二卤代尿烷进行S N Ar条件会导致区域选择性倒置，尽管产率较低。这些方法允许从容易获得的2,6-二卤代尿烷两步合成新的2,6,9-三取代嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo071196p
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-fluoro-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代嘌呤的选择性酰胺化：在合成新的2,6,9-三取代嘌呤中的应用

  摘要：

  我们在这里报告钯（0）/ Xantphos催化的各种酰胺与2,6-二卤代尿烷的交叉偶联，具有取代基依赖性的区域选择性。此外，在DMF中用酰胺/ NaH对相同的2，6-二卤代尿烷进行S N Ar条件会导致区域选择性倒置，尽管产率较低。这些方法允许从容易获得的2,6-二卤代尿烷两步合成新的2,6,9-三取代嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo071196p