6,7,9,10,12,13,15,16,18,19,21,22-Dodecahydro-5,11,14,17,23-pentaoxa-8,20-dithia-benzocyclohenicosene-2-carbaldehyde | 332837-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,9,10,12,13,15,16,18,19,21,22-Dodecahydro-5,11,14,17,23-pentaoxa-8,20-dithia-benzocyclohenicosene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,8,11,14,20-Pentaoxa-5,17-dithiabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-triene-23-carbaldehyde
• CAS: 332837-17-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆S₂
• 分子量: 416.56
• InChiKey: IIAIJFNGRDYCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-磺酸基丁基)苯并噻唑鎓 、 6,7,9,10,12,13,15,16,18,19,21,22-Dodecahydro-5,11,14,17,23-pentaoxa-8,20-dithia-benzocyclohenicosene-2-carbaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到2-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-dodecahydro-1,7,10,13,19,4,16-benzopentaoxadithiacyclohenicosin-21-yl)-1-ethenyl]-3-(4-sulfobutyl)-1,3-benzothiazol-3-ium betaine
  参考文献：
  名称：

  硫代冠醚取代苯乙烯基染料：合成、络合物形成和多光致变色性能

  摘要：

  描述了两个系列的新型苯乙烯基染料的合成，这些染料结合了硫杂冠醚部分（CSD 3a-e、4a-e）。1H NMR 和 UV-vis 测量表明，这些化合物表现出强烈偏好与重金属离子形成络合物。极谱测量允许将分光光度法确定的相对复杂地层稳定性常数转换为绝对值。CSD 的光致变色特性基于可逆的反式-顺式异构化和 [2+2]-光环加成。评价了N-取代基的端基和冠醚空腔的大小和组成对金属阳离子络合选择性和光致变色的影响。

  DOI：

  10.1021/jp014382m
• 作为产物：
  描述：

  四（乙二醇）二硫 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,7,9,10,12,13,15,16,18,19,21,22-Dodecahydro-5,11,14,17,23-pentaoxa-8,20-dithia-benzocyclohenicosene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩化合物甲酰基衍生物合成中的模板效应

  摘要：

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。

  DOI：

  10.1007/bf02494923

文献信息

• Macrocyclic Complexes of Palladium(II) with Benzothiacrown Ethers: Synthesis, Characterization, and Structure of <i>cis</i> and <i>trans</i> Isomers
  作者：Svetlana N. Dmitrieva、Natalia I. Sidorenko、Nikolay A. Kurchavov、Artem I. Vedernikov、Alexandra Ya. Freidzon、Lyudmila G. Kuz’mina、Aleksei K. Buryak、Tat’yana M. Buslaeva、Alexander A. Bagatur’yants、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1021/ic2003063

  日期：2011.8.15

  Palladium(II) complexes with benzodithia-12(18)-crown-4(6) ethers were demonstrated to have a cis-configured S2PdY2 fragment (Y = Cl, OAc). In the case of Pd(II) and benzodithia-21-crown-7 ethers, only complexes with a trans configuration of the S2PdY2 fragment form. In the case of Pd(II) and nitrobenzomonothia-15-crown-5 ether, only 2(ligand):1(Pd) complex with trans configuration of the core fragment

  合成了一系列与硝基和甲酰基苯并硫杂的皇冠醚衍生物的钯（II）配合物。通过NMR，X射线衍射分析和量子化学计算（密度泛函理论）研究了配合物的空间结构。发现孔的大小和配体的密度是决定硫代皇冠-醚配合物的几何构型的关键因素。钯（II）配合物与benzodithia-12（18）-crown-4（6）醚被证明具有顺式构型的S 2 PdY 2片段（Y = Cl，OAc）。对于Pd（II）和benzodithia-21-crown-7醚，仅具有S 2 PdY 2反式构型的配合物片段形式。在Pd（II）和硝基苯并甲硫醚-15-冠-5醚的情况下，仅形成具有反式构型的核心片段的2（配体）：1（Pd）配合物。
• Macroring Opening in Crown Ethers. Transformation of (4′-Formylbenzo)thiacrown Ethers into Podands by the Action of Methylamine
  作者：S. N. Dmitrieva、M. V. Churakova、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11178-005-0188-9

  日期：2005.3

  A procedure has been developed for the synthesis of thiaaza podands from (4′-formylbenzo)thiacrown ethers via nucleophilic regioselective opening of the macroring by the action of methylamine and methylamine hydrochloride on heating.

  在甲胺和盐酸甲胺的加热作用下，通过亲核区域选择性打开大孔，从 (4′-formylbenzo)thiacrown ethers 合成硫杂荚兰的过程已经开发出来。
• A FACILE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF BENZOTHIACROWN ETHER FORMYL DERIVATIVES
  作者：Olga A. Fedorova、Artem I. Vedernikov、Olga V. Yescheulova、Yulia V. Pershina、Pavel V. Tsapenko、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1081/scc-120004088

  日期：2002.1.1

  A facile route to the formyl derivatives of benzothiacrown ethers with different combinations of O and S heteroatoms in the macrocycle involving ring closure reactions of substituted benzaldehydes with dithiols was developed. The effects of alkali metal cations and solvent were studied.