1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-4-piperidinol | 64445-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-4-piperidinol
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-4-hydroxy-piperidin；1-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]piperidin-4-ol；1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]piperidin-4-ol
• CAS: 64445-06-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YIOXFNXSGNUOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-4-piperidinol 、 9-芴甲酸 在 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67.1%的产率得到4-(fluorene-9-carbonyloxy)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 4-(氯甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以41.8%的产率得到1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967

文献信息

• Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.
  作者：SABURO SUGAI、HIROSHI IKAWA、YOSHIHIRO HASEGAWA、SEIICHIRO YOSHIDA、TERUO KUTSUMA、SANYA AKABOSHI

  DOI：10.1248/cpb.32.967

  日期：——

  Twenty-four derivatives (5) of 4-acyloxy-1-(1, 3-dioxolan-4-ylmethyl) piperidine were synthesized and their spasmolytic activities were examined. Some of them showed remarkable papaverine-like and/or atropine-like activities ; in particular, compounds 5c, 5d, 5e, 5l, and 5p were as active or more active than papaverine. The introduction of lipophilic substituents on the dioxolane moiety increased the papaverine-like activity.

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。