2-[(1S,2S,3R)-1-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanethioyl]amino]propanoyl]amino]-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 710354-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3R)-1-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanethioyl]amino]propanoyl]amino]-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 710354-57-7
• 化学式: C₄₇H₈₁N₅O₁₀S₂SeSi₃
• 分子量: 1103.54
• InChiKey: FHTGWPBVWZTGBZ-XFCIEMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(4R,5S,10S,15R,18S,21R,24R,27S,29R,37S)-37-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-33-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,18-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,17,20,23,26-pentaoxo-21,24-bis(phenylselanylmethyl)-27-propan-2-yl-15-[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxa-7-thia-11,16,19,22,25,28,35,38-octazapentacyclo[27.5.3.16,9.010,15.032,36]octatriaconta-1(35),6(38),8,11,30,32(36),33-heptaen-12-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 、 2-[(1S,2S,3R)-1-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanethioyl]amino]propanoyl]amino]-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 以60%的产率得到2-trimethylsilylethyl (4S,5R)-4-[[(2R,3S)-1-[[(2R)-1-[[(1S,2S,3R)-1-[4-[[(4R,5S,10S,15R,18S,21R,24R,27S,29R,37S)-33-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-37-hydroxy-4,18-dimethyl-2,17,20,23,26-pentaoxo-21,24-bis(phenylselanylmethyl)-27-propan-2-yl-12,15-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxa-7-thia-11,16,19,22,25,28,35,38-octazapentacyclo[27.5.3.16,9.010,15.032,36]octatriaconta-1(35),6(38),8,11,30,32(36),33-heptaen-5-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-phenylselanyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siomycin A

  摘要：

  We have succeeded in the total synthesis of siomycin A, a representative compound of the thiostrepton family of peptide antibiotics, featuring the one-pot cyclization-elongation of our strategic intermediates and the late-stage formations of the thiazoline and dehydroamino acid moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.121
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺基三氟化硫 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 硫化氢 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸 、 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 2-[(1S,2S,3R)-1-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanethioyl]amino]propanoyl]amino]-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the pentapeptide segment containing dihydroxyisoleucine, thiazoline and dehydroamino acid
  作者：Shuhei Higashibayashi、Mitsunori Kohno、Taiji Goto、Kengo Suzuki、Tomonori Mori、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.099

  日期：2004.5

  The dihydroxyisoleucine-, thiazoline- and dehydroamino acid-containing pentapeptide of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized, which featured the β-lactone opening by phenylselenylation, the vinylzinc addition to the chiral sulfinimine, the Wipf oxazoline–thiazoline conversion method and the oxidative syn-elimination of the phenylseleno group.

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。
• Total synthesis of siomycin A
  作者：Tomonori Mori、Shuhei Higashibayashi、Taiji Goto、Mitsunori Kohno、Yukiko Satouchi、Kazuyuki Shinko、Kengo Suzuki、Shunya Suzuki、Hiraku Tohmiya、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.121

  日期：2007.2

  We have succeeded in the total synthesis of siomycin A, a representative compound of the thiostrepton family of peptide antibiotics, featuring the one-pot cyclization-elongation of our strategic intermediates and the late-stage formations of the thiazoline and dehydroamino acid moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.