2-benzylquinuclidin-3-one | 28281-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzylquinuclidin-3-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 28281-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: UGYHGZBKZOGBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  342.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylquinuclidin-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到2-(phenylmethyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  摘要：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  DOI：

  10.1021/ja00083a014
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-benzylquinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  摘要：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  DOI：

  10.1021/ja00083a014

文献信息

• The discovery of (2S,3S)-cis-2-(diphenylmethyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine as a novel, nonpeptide substance P antagonist
  作者：John A. Lowe、Susan E. Drozda、R. Michael Snider、Kelly P. Longo、Stevin H. Zorn、Jean Morrone、Elisa R. Jackson、Stafford McLean、Dianne K. Bryce

  DOI：10.1021/jm00092a009

  日期：1992.7

  describe the structure-activity relationship development of a series of quinuclidines which culminated in the first potent, selective, nonpeptide substance P (SP) antagonist, (2S,3S)-cis-2-(diphenylmethyl)-N-[(2-methoxy-phenyl)methyl]-1- azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine, 3 (CP-96,345). Compound 3 is a potent displacer of [3H]SP binding in human IM-9 cells and blocks SP-induced and capsaicin-induced plasma

  我们描述了一系列喹啉核苷的结构-活性关系发展，该喹啉核苷在第一个有效的，选择性的，非肽类物质P（SP）拮抗剂，（2S，3S）-顺-2-（二苯基甲基）-N-[（2-甲氧基-苯基）甲基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-胺，（CP-96,345）3。化合物3是人IM-9细胞中[3H] SP结合的有效置换剂，并在体内阻断了SP诱导的和辣椒素诱导的血浆外渗以及SP诱导的唾液分泌。这种化合物既可以帮助我们进一步了解小分子与肽受体的相互作用，又可以评估SP拮抗剂的治疗潜力。
• Process for Production of Optically Active Quinuclidinols
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20090216019A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A novel ruthenium complex which is a highly efficient catalyst useful for the production of optically active 3-quinuclidinols, and a process for production of optically active 3-quinuclidinols using the ruthenium complex as a catalyst, where the optically active 3-quinuclidinols are useful as an optically active, physiologically active compound utilized in medicines and agrichemicals or as a synthetic intermediate such as a liquid crystal material.

  一种新颖的钌配合物，是一种高效催化剂，可用于生产光学活性的3-喹诺啉醇，并且提供一种以该钌配合物为催化剂生产光学活性3-喹诺啉醇的方法，其中光学活性的3-喹诺啉醇可用作光学活性、生理活性的化合物，用于药物和农药，或者作为合成中间体，如液晶材料。
• Exploring the Stereoselectivity in the Peterson Reaction of Several 2-Substituted 1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ones
  作者：Janne E. Tønder、Mikael Begtrup、John Bondo Hansen、Preben H. Olesen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00015-6

  日期：2000.2

  The Peterson reaction between a series of 2-substituted 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ones and 3-methyl-5-trimethylsilanylmethyl isoxazole (1) was explored. (Z)-Stereoselectivity was obtained with all 2-substituents, ranging from 65:35 for benzyl to 95:5 for phenylsulphanyl. Different bases were investigated, revealing that an organolithium base is necessary for the reaction to occur. A transition state

  探索了一系列2-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮与3-甲基-5-三甲基甲硅烷基甲基异恶唑（1）之间的Peterson反应。（Z）-具有所有2-取代基的立体选择性，范围从苄基的65:35到苯磺酰基的95：5。研究了不同的碱，发现有机锂碱是反应发生所必需的。提出了一种过渡态，该过渡态涉及一个四元环，其中锂离子与α硅烷基共价键合，并与羰基氧螯合。
• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。
• Substituted azabicyclic moieties for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030055043A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein m 1 is 0 or 1; m 2 is 1 or 2; R 1 is —H, alkyl, halogenated alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, or phenyl; R 2 is —H, alkyl, halogenated alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, or phenyl, provided that when m 1 is 1 at least one of R 1 and R 2 is —H; or a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical composition, a pure enantiomer or racemic mixture thereof. The invention also provides a method for treating a disease or condition in a mammal, wherein the &agr;7 nicotinic acetylcholine receptor is implicated and for treating diseases where there is a sensory-gating deficit in a mammal comprising administering to a mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, and may be in pure enantiomeric form or may be racemic mixtures.

  该发明提供了Formula I的化合物：其中m1为0或1；m2为1或2；R1为—H、烷基、卤代烷基、取代烷基、环烷基或苯基；R2为—H、烷基、卤代烷基、取代烷基、环烷基或苯基，但当m1为1时，至少一个R1和R2中有一个为—H；或其药学上可接受的盐、药物组合物、纯对映体或混合物。该发明还提供了一种治疗哺乳动物疾病或症状的方法，其中α7烟碱乙酰胆碱受体起作用，并用于治疗哺乳动物中存在感觉门控缺陷的疾病，包括向哺乳动物施用Formula I化合物的治疗有效量。这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，并且可以是纯对映体形式或混合物。