(2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid | 710354-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 710354-61-3
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₈SeSi
• 分子量: 630.672
• InChiKey: UGYHOWUDNKYDFP-RKNHFHLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺基三氟化硫 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 硫化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 2-[(1S,2S,3R)-1-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanethioyl]amino]propanoyl]amino]-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸 、 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the pentapeptide segment containing dihydroxyisoleucine, thiazoline and dehydroamino acid
  作者：Shuhei Higashibayashi、Mitsunori Kohno、Taiji Goto、Kengo Suzuki、Tomonori Mori、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.099

  日期：2004.5

  The dihydroxyisoleucine-, thiazoline- and dehydroamino acid-containing pentapeptide of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized, which featured the β-lactone opening by phenylselenylation, the vinylzinc addition to the chiral sulfinimine, the Wipf oxazoline–thiazoline conversion method and the oxidative syn-elimination of the phenylseleno group.

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。