2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-7-羧酸甲酯 | 313278-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-7-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate；methyl 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 313278-92-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 244.173
• InChiKey: ITULVXSDJPFSPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-7-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v

文献信息

• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。