2-三氟甲基-2'-甲氧基查耳酮 | 1309371-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-三氟甲基-2'-甲氧基查耳酮
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-2'-methoxychalcone；(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1309371-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: BDZOPPCXQXPRKH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤11mg/ml；DMSO 中≤5mg/ml；二甲基甲酰胺中≤14mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途
2-三氟甲基-2′-甲氧基黄烷酮是一种新颖的黄烷酮衍生物，作为有效的Nrf2激活剂，在小鼠和人肺上皮细胞中表现出色。该化合物在体外及体内均能显著激活Nrf2。具体而言，用10 μM 2-三氟甲基-2′-甲氧基黄烷酮处理的人支气管上皮细胞显示出Nrf2调控的抗氧化基因GCLM和NQO1表达显著增加。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-三氟甲基-2'-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的四面体中间体作为烯醇锂前体的一锅法、望远镜式酰胺烯基化

  摘要：

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01269

文献信息

• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• Nuclear receptor modulators and their use for the treatment and prevention of cancer
  申请人：Neckers Jane B.

  公开号：US10071945B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  公开了可作为雄激素受体拮抗剂的核受体调节剂的化合物，例如，式 I 的化合物：其中 R1 至 R5 和 X1 至 X5 如本文所述，以及其药学上可接受的盐、溶剂和立体异构体。此外，还公开了包含此类化合物的药物组合物，以及使用方法和癌症（包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病）的治疗方法。
• Bach1 inhibitors in combination with Nrf2 activators and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：vTv Therapeutics LLC

  公开号：US10172840B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The disclosure provides pharmaceutical compositions comprising Bach1 Inhibitors and Nrf2 Activators. The disclosure also provides methods of treating diseases such as psoriasis, multiple sclerosis, and COPD comprising administering a Bach1 Inhibitor and a Nrf2 Activator to a subject in need thereof.

  本公开提供了包含 Bach1 抑制剂和 Nrf2 激活剂的药物组合物。本公开还提供了治疗牛皮癣、多发性硬化症和慢性阻塞性肺病等疾病的方法，包括向有需要的受试者施用 Bach1 抑制剂和 Nrf2 激活剂。
• Pharmaceutical compositions comprising glitazones and NRF2 activators
  申请人：Kahrs Bjoern Colin

  公开号：US10426763B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising PPAR agonists and Nrf2 activators and methods of using combinations of PPAR agonists and Nrf2 activators for treating diseases such as psoriasis, asthma, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and arthritis.

  本发明涉及包含 PPAR 激动剂和 Nrf2 激活剂的药物组合物，以及使用 PPAR 激动剂和 Nrf2 激活剂组合物治疗牛皮癣、哮喘、多发性硬化症、炎症性肠病和关节炎等疾病的方法。
• Synthesis of a series of unsaturated ketone derivatives as selective and reversible monoamine oxidase inhibitors
  作者：Ji Won Choi、Bo Ko Jang、Nam-chul Cho、Jong-Hyun Park、Seul Ki Yeon、Eun Ji Ju、Yong Sup Lee、Gyoonhee Han、Ae Nim Pae、Dong Jin Kim、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.012

  日期：2015.10

  We have synthesized three categories of alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives and evaluated their MAO-A and MAO-B inhibitory activities. Among them, compound 10b including alpha, beta-unsaturated ketone group showed the most potent and selective MAO-B inhibitory activity (IC50 human MAO-B 16 nM, >6000-fold selective vs MAO-A) and compound 10b exhibited good reversibility compared with selegiline, a well-known irreversible MAO-B inhibitor. However, both a, b-unsaturated amide and ester derivatives exhibited weaker MAO-B inhibition potencies. The docking studies provided insights into the possible binding modes and the key interaction sites of the synthesized MAO-B inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.