mono-6-(N,N'-dimethylethane-1,2-diamine)-6-deoxy-β-cyclodextrin | 1374694-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-(N,N'-dimethylethane-1,2-diamine)-6-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[[methyl-[2-(methylamino)ethyl]amino]methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1374694-68-4
• 化学式: C₄₆H₈₀N₂O₃₄
• 分子量: 1205.13
• InChiKey: KJZGLCDOFGYCAQ-ITVKMGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  549
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基乙二胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30.1%的产率得到mono-6-(N,N'-dimethylethane-1,2-diamine)-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  含氨基β-环糊精衍生物催化水中仿生不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  九种含有氨基的β-环糊精衍生物是通过单（6-O-对-甲苯磺酰基）-β-环糊精的亲核取代合成的，并用于室温下水中的不对称仿生迈克尔加成反应。使用核磁共振波谱，即 2D 1 H 旋转框架奥弗豪泽效应光谱 (ROESY)、紫外吸收光谱和量子化学计算，探索了负责 β-环糊精衍生物的适度活性和对映选择性的机制，这提供了有用的研究包合物形成的技术。研究了反应介质的pH值、β-环糊精衍生物用量、改性氨基的结构以及各种底物对产率和对映选择性的影响。结果表明，这些因素对反应体系中的对映体过量（ee）有重要影响。使用竞争剂形成包合物的实验表明，疏水腔对于对映选择性迈克尔加成是必要的。使用 4-硝基-β-硝基苯乙烯和 2-硝基-β-硝基苯乙烯的反应比较表明，空间位阻提高了对映选择性。这通过从量子化学计算获得的优化几何结构得到了验证。使用(S)-2-氨基甲基吡咯烷修饰的β-CD作为催化剂，在缓冲水溶液即CH 3

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61122-6

文献信息

• NUCLEIC ACID COMPLEXES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150202323A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to nucleic acid complexes, methods of preparation thereof, and uses thereof for delivering a nucleic acid into a cell.

  这项发明涉及核酸复合物，其制备方法以及将其用于将核酸输送到细胞中的用途。
• Biomimetic asymmetric Michael addition reactions in water catalyzed by amino-containing β-cyclodextrin derivatives
  作者：Qingying Zhu、Haimin Shen、Zhujin Yang、Hongbing Ji

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61122-6

  日期：2016.8

  cavity is necessary for enantioselective Michael addition. A comparison of the reactions using 4-nitro-β-nitrostyrene and 2-nitro-β-nitrostyrene showed that steric hindrance improved the enantioselectivity. This was verified by the optimized geometries obtained from quantum chemical calculations. An ee of 71% was obtained in the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and 2-nitro-β-nitrostyrene

  九种含有氨基的β-环糊精衍生物是通过单（6-O-对-甲苯磺酰基）-β-环糊精的亲核取代合成的，并用于室温下水中的不对称仿生迈克尔加成反应。使用核磁共振波谱，即 2D 1 H 旋转框架奥弗豪泽效应光谱 (ROESY)、紫外吸收光谱和量子化学计算，探索了负责 β-环糊精衍生物的适度活性和对映选择性的机制，这提供了有用的研究包合物形成的技术。研究了反应介质的pH值、β-环糊精衍生物用量、改性氨基的结构以及各种底物对产率和对映选择性的影响。结果表明，这些因素对反应体系中的对映体过量（ee）有重要影响。使用竞争剂形成包合物的实验表明，疏水腔对于对映选择性迈克尔加成是必要的。使用 4-硝基-β-硝基苯乙烯和 2-硝基-β-硝基苯乙烯的反应比较表明，空间位阻提高了对映选择性。这通过从量子化学计算获得的优化几何结构得到了验证。使用(S)-2-氨基甲基吡咯烷修饰的β-CD作为催化剂，在缓冲水溶液即CH 3
• Pendant Polymer:Amino-β-Cyclodextrin:siRNA Guest:Host Nanoparticles as Efficient Vectors for Gene Silencing
  作者：Aditya Kulkarni、Kyle DeFrees、Seok-Hee Hyun、David H. Thompson

  DOI：10.1021/ja300690j

  日期：2012.5.9

  CHO-GFP cells shows that these materials have 10(3)-fold lower cytotoxicities than 25 kD bPEI, while maintaining gene-silencing efficiencies that are comparable to those of benchmark transfection reagents such as bPEI and Lipofectamine 2000. These results suggest that the degradable Chol-PVA-PEG polymer is able to self-assemble in the presence of siRNA and cationic-β-CD to form nanoparticles that are an

  基于单取代阳离子 β-CD 衍生物与聚（乙烯醇）MW27kD（PVA）主链聚合物（带有聚（乙二醇）MW2000（PEG）和酸-不稳定的胆固醇改性（Chol）通过酸敏感的亚苄基缩醛键接枝。使用两种不同的组装方案研究了这些成分与 siRNA 形成纳米颗粒的能力，包括在 siRNA 缩合之前预复合 Chol-PVA-PEG 聚合物与阳离子 β-CD 衍生物或 siRNA 与阳离子 β-CD 衍生物的缩合在添加 Chol-PVA-PEG 以进行宿主：客体复合之前。悬垂聚合物：氨基-β-CD：siRNA 复合物显示出形成尺寸范围为 120-170 nm 的纳米颗粒，具有略微负的 zeta 电位。