1-Acetyl-5-methylindole-3-carbaldehyde | 1001020-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-5-methylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-acetyl-5-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1001020-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QSJCJNCRNPMBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-5-methylindole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5,8-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-Acetyl-5-methylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622

文献信息

• Novel substituted (Z)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one and (Z)-(±)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-ol derivatives as potent thermal sensitizing agents
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Y. Thirupathi Reddy、Konjeti R. Sekhar、Soumya Sasi、Michael L. Freeman、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.035

  日期：2007.12

  Use of ionizing radiation is essential for the management of many human cancers, and therapeutic hyperthermia has been identified as a potent radio sensitizer. Radiation therapy combined with adjuvant hyperthermia represents a potential too] to provide outstanding local-regional control for refractory disease. (Z)-(+/-)-2-(N-Benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-oI (2) and (Z)-(+/-)-2-(N-benzenesulfonylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-ol (4) were initially identified as potent thermal sensitizers that could lower the threshold needed for thermal sensitivity to radiation treatment. To define the structural requirements of the molecule that are essential for thermal sensitization, we have synthesized and evaluated a series of (Z)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one (9), and (Z)-()-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-oI (10) analogs that incorporate a variety of substituents in both the indole and N-benzyl moieties. These systematic structure-activity relationship (SAR) studies were designed to further the development and optimization of potential clinically useful thermal sensitizing agents. The most potent analog was compound 10 (R-1 = H, R 2 = 4-Cl), which potently inhibited (93% inhibition at 50 mu M) the growth of HT-29 cells after a 41 degrees C/2 h exposure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indolones Showing Antimycobacterial Activity
  作者：Natalia Monakhova、Jana Korduláková、Anthony Vocat、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Elena G. Salina、Jozef Nosek、Eva Repková、Júlia Zemanová、Helena Jurdáková、Renáta Górová、Jaroslav Roh、Giulia Degiacomi、José Camilla Sammartino、Maria Rosalia Pasca、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Vadim Makarov

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00622

  日期：2021.1.8

  models for replicating and nonreplicating mycobacteria, respectively. Compound 10a exhibited good activity with MIC99 values of 0.3 and 0.4 μg/mL against H37Rv and SS18b, respectively, as well as low toxicity, acceptable intracellular activity, and satisfactory metabolic stability and was selected as the lead compound for further studies. An analysis of 10a-resistant M. bovis mutants disclosed a cross-resistance

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。