2-azido-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfanyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzyl ether | 609811-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfanyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzyl ether
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E,1S)-1-(4-methylphenyl)sulfanyltetradec-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 609811-98-5
• 化学式: C₃₅H₅₁N₃O₃S
• 分子量: 593.874
• InChiKey: ZZXIQEAFQJIQSG-QMMHMZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfanyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzyl ether 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-5-benzyloxy-1-(4-methylphenylsulfinyl)-3-penten-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 1-十三烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-azido-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfanyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w

文献信息

• Novel, Short, Stereospecific Synthesis of <i>l</i><i>yxo</i>-(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine and <i>e</i><i>rythro</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1021/jo034157w

  日期：2003.9.1

  Lyxo-phytosphingosine and erythro-sphingosine have been elaborated from a common intermediate. The key step in the reaction sequence involves stereo- and regiospecific functionalization of an olefin by intramolecular nucleophilic sulfinyl group participation.

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。