N-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>acetamide | 118974-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>acetamide
• 英文别名: N-(2-(2-chloroethoxy)ethyl)acetamide；N-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]acetamide
• CAS: 118974-47-3
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 165.62
• InChiKey: CXIILLKXNMQNIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-Diethyl-N-{2-[ethyl-(2-{ethyl-[2-(2-ethylamino-ethoxy)-ethyl]-amino}-ethyl)-amino]-ethyl}-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A new building block method to synthesize symmetrical and asymmetrical per-N-alkyl-substituted polyaza-crown compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a016
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基取代的三氮杂和四氮杂皇冠化合物的新型便捷合成方法

  摘要：

  提出了一种新的简短方法，可以通过使适当的低聚氮杂恶二胺与烯丙氧基甲基取代的三甘醇二碘化物或二甘氨酰二氯化物反应（随后还原），以较高的总收率制备N-烷基取代的三氮杂-和四氮杂-冠化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85282-1

文献信息

• Convenient synthesis of crown ethers containing a hydrazine moiety
  作者：Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak、Geng Wu、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80819-9

  日期：1988.1

  A new class of crown ethers containing a hydrazine moiety was synthesized in only 2, 3, or 4 steps starting from 1,2-diacetylhydrazine or 1,2-diethylhydrazine. Hydrazino-crown ethers with 2 or 4 nitrogen atoms in the ring were obtained by reacting the hydrazine derivatives with 1,11-diiodo-(or dichloro)-3,6,9-trioxaundecane, 4-allyloxymethyl-1,8-diiodo-3,6-dioxaoctane, 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene

  从1,2-二乙酰肼或1,2-二乙基肼开始，仅用2、3或4个步骤就合成了一种新的含有肼部分的冠醚。通过使肼衍生物与1,11-二碘-（或二氯）-3,6,9-三氧杂十一烷，4-烯丙氧基甲基-1,8-二碘- 3,6-二氧杂辛烷，3-氯-2-氯甲基-1-丙烯，1,10-二苄基-1,10-二氮杂-3,7-二氧杂十二烷或二甘氨酰二氯化物（随后还原）。二氮杂肼基19-冠-6化合物与甲基氯化铵形成络合物。
• Convenient syntheses of N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-substituted polyaza-crown ethers and cyclams without the need for a hydroxy blocking group
  作者：Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80618-3

  日期：1989.1

  Short three or four step syntheses of N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-substituted polyaza-crowns and cyclams without the need for a hydroxy blocking group are presented. Cyclization of a hydroxy-substituted diamine took place on the two amine nitrogen atoms because sodium carbonate does not ionize the hydroxy group.

  提出了不需要羟基保护基团的由N- [2-（2-羟基乙氧基）乙基]-取代的聚氮杂-冠和自环酰胺的短的三步或四步合成。羟基取代的二胺的环化反应发生在两个胺氮原子上，因为碳酸钠不会使羟基离子化。
• The synthesis of new diaza-N-pivot lariat 15-crown-5 and 18-crown-6 macrocycles
  作者：Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak、Haoyun An、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86681-3

  日期：1990.1

  attached to one of the ring nitrogen atoms have been prepared in good yields. The ring closure step involved the reaction of a -secondary amine containing the tertiary aminoalkyl or hydroxyalkyl substituent with ethylene glycol -(2-iodoethyl)ether or diethylene glycol -(2-chloroethyl)ether plus sodium iodide. The starting tertiary aminoalkyl- or hydroxyalkyl-substituted -secondary aimine was prepared by reacting

  已经以良好的产率制备了九个diaza-15-crown-5和九个diaza-18-crown-6大环，它们含有连接到一个环氮原子上的叔氨基烷基和羟烷基侧基。闭环步骤涉及含有叔氨基烷基或羟烷基取代基的仲胺与乙二醇-（2-碘乙基）醚或二甘醇-（2-氯乙基）醚加碘化钠的反应。通过使N- [2-（2-（2-氯乙氧基）乙基]乙酰胺或其苯甲酰胺类似物与伯胺反应制备起始的被氨基烷基叔烷基或羟基烷基取代的仲目标胺。
• Novel and convenient syntheses of N-alkyl-substituted triaza- and tetraaza-crown compounds
  作者：Krzysztof E Krakowiak、Jerald S Bradshaw、Reed M Izatt

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85282-1

  日期：1988.1

  A new short method to prepare N-alkyl-substituted triaza- and tetraaza-crown compounds in good overall yields by reacting the appropriate oligoazaoxadiamine with allyloxymethyl-substituted triethylene glycol diiodide or diglycolyl dichloride (followed by reduction) is presented.

  提出了一种新的简短方法，可以通过使适当的低聚氮杂恶二胺与烯丙氧基甲基取代的三甘醇二碘化物或二甘氨酰二氯化物反应（随后还原），以较高的总收率制备N-烷基取代的三氮杂-和四氮杂-冠化合物。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel 2-alkyl-5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium and 2-alkylellipticin-2-ium chloride derivatives
  作者：Ryota Mori、Asako Kato、Kousuke Komenoi、Haruaki Kurasaki、Touru Iijima、Masashi Kawagoshi、Y.B. Kiran、Sho Takeda、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.032

  日期：2014.7

  Twenty-one types of novel ellipticine derivatives and pyridocarbazoles (5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles) with a nitrosourea moiety, linked by an oxydiethylene unit at the 2 position, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 cells was evaluated. Some of these new compounds exhibited potent antitumor activity by comparison with that of ellipticine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.