2-三氟甲基-7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮 | 890301-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基-7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one；2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 890301-86-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• mdl: MFCD13189688
• 分子量: 215.175
• InChiKey: JVPZAYNWTHVFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 iron(III) chloride 、 吡咯烷盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到2-三氟甲基-7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺与不饱和醛和酮的形式 (3+3) 环加成合成取代吡啶

  摘要：

  描述了一种有机催化的形式 (3+3) 环加成反应，用于实际合成取代的吡啶。从现成的烯胺和烯/烯/烯酮底物开始，该协议提供了带有各种官能团的三或四取代吡啶支架。该方法在 50 g 规模上进行了演示，能够合成 2-isopropyl-4-methylpyridin-3-amine，这是一种用于制造 sotorasib 的原材料。使用二维核磁共振 (NMR) 光谱法进行的机理分析表明，转化过程是通过在吡啶形成之前可逆地形成稳定的非循环反应物质来进行的。采用原位反应进展动力学分析和对照 NMR 研究来更好地了解 FeCl 的作用3与盐酸吡咯烷促进反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00576

文献信息

• Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products
  申请人：Fisher Raymond

  公开号：US20090137558A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to substituted pyridine compounds of Formula (I) and derivatives thereof, and to a process for preparing these substituted pyridines. The invention also relates to the use of the substituted pyridines as intermediates in the production of pharmaceutical, chemical and agro-chemical products.

  本发明涉及式（I）的取代吡啶化合物及其衍生物，以及制备这些取代吡啶的过程。本发明还涉及将这些取代吡啶作为制药、化学和农业化学产品生产中间体的用途。
• WO2006/59103
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDINE BASED COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES FOR PHARMACEUTICAL OR AGRICULTURAL END-PRODUCTS
  申请人：Peakdale Molecular Limited

  公开号：EP1824828A2

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：PEAKDALE MOLECULAR LTD

  公开号：WO2006059103A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention relates to substituted pyridine compounds of Formula (I) and derivatives thereof, and to a process for preparing these substituted pyridines. The invention also relates to the use of the substituted pyridines as intermediates in the production of pharmaceutical, chemical and agro-chemical products.
  [FR] Cette invention concerne des composés de pyridine substitués représentés par la formule (I) et des dérivés de ces composés, ainsi qu'un procédé pour préparer ces pyridines substituées. Cette invention concerne également l'utilisation de ces pyridines substituées comme intermédiaires dans la fabrication de produits pharmaceutiques, chimiques et agrochimiques.
• Synthesis of Substituted Pyridines via Formal (3+3) Cycloaddition of Enamines with Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Xi-Jie Dai、Paul Krolikowski、James I. Murray、Carolyn S. Wei、Peter K. Dornan、Andreas R. Rötheli、Seb Caille、Oliver R. Thiel、Austin G. Smith、Andrew T. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00576

  日期：2022.7.1

  formal (3+3) cycloaddition reaction is described for the practical synthesis of substituted pyridines. Starting from readily available enamines and enal/ynal/enone substrates, the protocol affords tri- or tetrasubstituted pyridine scaffolds bearing various functional groups. This method was demonstrated on a 50 g scale, enabling the synthesis of 2-isopropyl-4-methylpyridin-3-amine, a raw material used for

  描述了一种有机催化的形式 (3+3) 环加成反应，用于实际合成取代的吡啶。从现成的烯胺和烯/烯/烯酮底物开始，该协议提供了带有各种官能团的三或四取代吡啶支架。该方法在 50 g 规模上进行了演示，能够合成 2-isopropyl-4-methylpyridin-3-amine，这是一种用于制造 sotorasib 的原材料。使用二维核磁共振 (NMR) 光谱法进行的机理分析表明，转化过程是通过在吡啶形成之前可逆地形成稳定的非循环反应物质来进行的。采用原位反应进展动力学分析和对照 NMR 研究来更好地了解 FeCl 的作用3与盐酸吡咯烷促进反应。