(±)-5,6,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one | 78074-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-5,6,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• 英文别名: 5,6,8-Trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 78074-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IWQSUBBVHNFTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  284.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5,6,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-chloromethoxy-3,5,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2525 - 2535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 吡啶 、 双氧水 、 硼酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-5,6,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的双脱芳机制使用 H2O2 进行对映选择性酚醛 α-氧化

  摘要：

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13006

文献信息

• Phenoxathiins from spiroepoxycyclohexadienones
  作者：Jack E. Baldwin、Paul Cacioli、James A. Reiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71168-3

  日期：1980.1

  A series of phenoxathiins () were produced by the reaction between spiroepoxy-2,4-cyclohexadienones () and the pentachlorothiophenolate anion. The spiroepoxycyclohexadienones () may be regarded as polarity-reversed masked phenols in these reactions.

  螺环氧-2,4-环己二酮（）与五氯硫代酚酸根阴离子之间的反应生成了一系列的苯氧噻啶（）。在这些反应中，螺氧基环氧环己二酮（）可被视为极性反转的掩蔽酚。
• Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2537 - 2544
  作者：Cacioli, Paul、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. E.; CACIOLI P.; REISS J. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4971-4972
  作者：BALDWIN J. E.、 CACIOLI P.、 REISS J. A.

  DOI：——

  日期：——
• PUIG-TORRES, S.;MARTIN, G. E.;SMITH, K.;CACIOLI, P.;REISS, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 4, 879-882
  作者：PUIG-TORRES, S.、MARTIN, G. E.、SMITH, K.、CACIOLI, P.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• CACIOLI, P.;REISS, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2525-2535
  作者：CACIOLI, P.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——