2-三氟甲基环庚烷酮 | 60719-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-三氟甲基环庚烷酮
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-cycloheptanone
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)cycloheptan-1-one；2-Trifluoromethylcycloheptanone
• CAS: 60719-13-3
• 化学式: C₈H₁₁F₃O
• mdl: MFCD08166674
• 分子量: 180.17
• InChiKey: TXIFKBPXGOUFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基环庚烷酮 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-(fluoro(phenyl)methylene)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过连续的β-F消除和C-F键激活， 钯催化α-三氟甲基酮的脱氟/芳基化作用†

  摘要：

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。

  DOI：

  10.1039/c8cc01568f
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基磺酰基氧基)环庚烯 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-三氟甲基环庚烷酮
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• Catalytic Asymmetric Homologation of 4‐Substituted Cyclohexanones with CF ₃ CHN ₂ : Enantioselective Synthesis of α <i>‐</i> Trifluoromethyl Cycloheptanones
  作者：Shu‐Sen Li、Shuo Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202115098

  日期：2022.2

  reaction of cyclic ketones with CF3CHN2 as the trifluoromethylation reagent. This reaction could be applied to construct silicon-stereogenic centers with moderate diastereoselectivities and high enantioselectivities.

  α-三氟甲基环庚酮在手性中心上含有 C(sp 3 )-CF 3键，通过高立体选择性 Sc III /手性双恶唑啉催化的环状酮与 CF 3 CHN 2作为三氟甲基化试剂的同系化反应获得。该反应可用于构建具有中等非对映选择性和高对映选择性的硅立体中心。
• Electrochemical Synthesis of Fluorinated Ketones from Enol Acetates and Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Vera A. Vil’、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Stanislav A. Paveliev、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01643

  日期：2021.7.2

  fluorinated ketones from enol acetates and RfSO2Na in an undivided cell under constant current conditions was developed. The electrosynthesis proceeded via perfluoroalkyl radical generation from sodium perfluoroalkyl sulfinate followed by addition to the enol acetate and transformation of the resulting C radical to a fluorinated ketone. The method is applicable to a wide range of enol acetates and results

  开发了在恒流条件下在未分隔的电池中由烯醇乙酸酯和 R f SO 2 Na电化学合成氟化酮。电合成通过从全氟烷基亚磺酸钠产生全氟烷基自由基，然后加入烯醇乙酸酯并将所得 C 自由基转化为氟化酮来进行。该方法适用于范围广泛的烯醇乙酸酯，并以 20% 至 85% 的产率获得所需的产品。
• Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Ketones from Aldehydes and Cyclohexanones
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201103526

  日期：2011.9.19

  A trifluoromethylated symphony! A new transformation involving trifluoromethyl diazomethane generated in situ has been developed that allows direct access to trifluoroethyl ketone derivatives from aldehyde and cyclohexanone compounds (see scheme).

  三氟甲基化交响曲！已经开发出涉及原位产生的三氟甲基重氮甲烷的新转化方法，该转化方法允许直接从醛和环己酮化合物中制取三氟乙基酮衍生物（请参阅方案）。
• MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20090253678A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Macrocyclic pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了大环嘧啶化合物、包含此类化合物的组合物、制备此类化合物的方法以及使用此类化合物和组合物治疗和预防疾病、病症和障碍的方法。
• Radical Trifluoromethylation of Ketone Silyl Enol Ethers by Activation with Dialkylzinc
  作者：Koichi Mikami、Yuichi Tomita、Yoshiyuki Ichikawa、Kazutoshi Amikura、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ol0611301

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is the key to the efficient radical trifluoromethylation.

  [反应：见正文]酮甲硅烷基烯醇醚的自由基三氟甲基化反应可得到高产率的α-CF（3）酮，并具有广泛的酮基底物，包括无环酮和环戊酮。使用二烷基锌活化甲硅烷基烯醇醚是有效的自由基三氟甲基化的关键。