(E)-1-phenoxy-2,7-octadiene | 15972-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-phenoxy-2,7-octadiene
• 英文别名: 1-phenoxy-2,7-octadiene；1-phenyloxyocta-2,7-diene；octa-2t,7-dienyloxy-benzene；8-phenoxy-1,6-octadiene；[(2E)-octa-2,7-dienoxy]benzene
• CAS: 15972-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: DIBTYNFILMOQJH-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenoxy-2,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-1,4-diphenoxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  复分解条件下 1-苯氧基-2,7-辛二烯的反应性

  摘要：

  发现 1-苯氧基-2,7-辛二烯的内部双键的复分解是由格拉布斯催化剂介导的。在铼或钨基催化剂的存在下，发现该反应提供了邻取代的苯酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600577
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 苯酚 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-phenoxy-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1-OLEFINS BY PALLADIUM-CATALYZED HYDROGENOLYSIS OF TERMINAL ALLYLIC COMPOUNDS WITH AMMONIUM FORMATE
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami

  DOI：10.1246/cl.1984.1017

  日期：1984.6.5

  Various terminal allylic compounds such as allylic esters, phenyl ethers, carbonates, chlorides, and vinyl epoxides react with ammonium or sodium formate to give 1-olefins with high regioselectivity by using palladium–tributylphosphine complex as a catalyst. The reaction offers a useful synthetic method for 1-olefins.

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。
• Preparation of five- and six- membered cyclic ketones by the palladium-catalyzed cyclization reaction. Application to methyl dihydrojasmonate synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Yuichi Kobayashi、Hideaki Kataoka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92750-3

  日期：——

  Methyl 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate (1) was cyclized using Pd(OAc)2-PPh3 as a catalyst to give 2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone (2) and 2-carbomethoxy-4-cycloheptenone (3). The former was the main product in acetonitrile. 2-Alkylated 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoates were converted mainly to the five-membered ketones. Based on this cyclization method, methyl dihydrojasmonate (8) was prepared from methyl

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。
• Cationic η3-allyl complexes. 21. Telomerization of buta-1,3-diene with Z–H compounds mediated by group 10 complexes
  作者：Faouzi Bouachir、Pierre Grenouillet、Denis Neibecker、Jacques Poirier、Igor Tkatchenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00789-x

  日期：1998.10

  , where Y− is a non-coordinating anion (BF4−, ClO4−, BF4−) have been examined in telomerization reactions of buta-1,3-diene with representative nucleophiles. No reaction are observed for nickel complexes, due to their high reactivity versus nucleophiles. With palladium complexes, the reaction only occurs with alcohols and provides an increased selectivity for telomers with more than two diene units

  阳离子（η 3 -烯丙基）通式的配合物[（η 3 -烯丙基）M（配体）2 ] + ÿ - ，其中Y -是一个非配位阴离子（BF 4 -，CLO 4 -，BF 4 - ）已在buta-1,3-diene与代表性亲核试剂的端粒化反应中进行了研究。由于镍配合物相对于亲核试剂的反应性高，因此未观察到任何反应。对于钯配合物，该反应仅与醇发生，并且对于具有两个以上二烯单元的端粒提供更高的选择性，从而导致C 16，C 24甚至更高的醚。尽管反应活性低得多，但是当使用氢硅烷时，铂络合物也可以产生更高的端粒。提出至少在钯的情况下，C 16和C 24醚的形成是由于二聚钯中间体中的C 8单元与作为桥连配体的调质子的偶联而引起的。
• Synthesis, structure and catalytic activity of novel five-membered Pd(II) and Pt(II) metallaheterocycles based on 1,2-bis(3,5-dimethylisoxazol-4-yl-methylsulfanyl)ethane
  作者：N.S. Akhmadiev、E.S. Mescheryakova、R.A. Khisamutdinov、A.N. Lobov、M.F. Abdullin、A.G. Ibragimov、R.V. Kunakova、V.R. Akhmetova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.026

  日期：2018.10

  Novel palladium(II) and platinum(II) heterocycles were synthesized based 1,2-bis(3,5-dimethylisoxazol-4-ylmethylsulfanyl)ethane. According to X-ray Crystallographic data in molecule there are two bonds between divalent sulfur atoms and metal atom S-Pd-S to form a five-membered palladacycle in the twist-conformation with trans orientation of isoxazole rings. The syn-anti-isomerization for the palladaheterocycle

  基于1,2-双（3,5-二甲基异恶唑-4-基甲基硫烷基）乙烷合成了新型钯（II）和铂（II）杂环。根据分子中的X射线晶体学数据，二价硫原子与金属原子S-Pd-S之间存在两个键，形成具有异恶唑环的反式的扭转构型的五元环。观察到溶液中palladaheterocycle的顺-反异构化。活化能ΔH≠，ΔS≠和可逆的速率顺-反-isomerization通过动态建立的1 1 H NMR方法和量子化学计算。拟反义机制通过开链形式对palladacycle进行了异构化。结果表明，金属杂环-顺式-S，S-二氯1,2- [二-（3,5-二甲基异恶唑-4-基）甲基硫烷基]乙烷钯（II）是烯丙基苯基醚与氨基苯甲酸酯化反应的有效催化剂。 Sonogashira反应。