5-[(1E)-1-hexenyl]dihydro-2(3H)-furanone | 121224-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[(1E)-1-hexenyl]dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-[(E)-hex-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 121224-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PMHUBJASDAOHML-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-癸烯酸 在 palladium diacetate 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到5-[(1E)-1-hexenyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated lactones via palladium-catalyzed cyclization of alkenoic acids

  摘要：

  Acyclic and cyclic, aliphatic or aromatic, 4- or 5-alkenoic acids cyclize in high yield to 5- or 6-membered unsaturated lactones using 5 mol % Pd (OAc) 2, 2 equiv of NaOAc, and 1 atm Of O2.

  DOI：

  10.1021/jo00072a004

文献信息

• Fragrance precursors
  申请人：——

  公开号：US20020035055A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides a fragrance precursor of formula I: 1 that is capable of forming a fragrant ketone of formula II: 2 and a fragrant lactone of formula III: 3

  本发明提供了一种化学式I的香气前体：1，该前体能够形成化学式II的芳香酮：2和化学式III的芳香内酯：3。
• Synthesis of vinylic lactones via palladium-catalyzed coupling of vinylic halides or triflates and unsaturated carboxylic acids
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82356-4

  日期：1988.1

  Vinylic halides or triflates react with 3-butenoic or 4-pentenoic acids in the presence of 5% Pd(OAc)2 or Pd(dba)2, -Bu4NCl, -PrNEt2 and either acetonitrile or ,-dimethylformamide at 80–100°C to afford the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones respectively by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。
• Fragance precursors
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1167362B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6399-6402
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——
• US5168054A
  申请人：——

  公开号：US5168054A

  公开（公告）日：1992-12-01