1-Carbethoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 143209-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbethoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: ethyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate；ethyl 3-methyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 143209-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: TWYFIWYGMUKSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbethoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 四已基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89032-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-Carbethoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89032-3

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Nitroolefins Catalyzed by a Chiral Ni(OAc)₂-Diamine Complex under Mild Conditions
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol201927c

  日期：2011.10.7

  assembled from an enantiomerically pure diamine ligand and Ni(OAc)2 efficiently generates chiral metal enolates derived from 3-substituted oxindoles bearing an N-1 carbonyl group. The enolates smoothly undergo diastereo- and enantioselective conjugate addition to a wide range of nitroolefins under mild reaction conditions, furnishing 3,3-disubstituted oxindole products bearing two vicinal quaternary/tertiary

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。
• Squaramide-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Jingsi Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.018

  日期：2012.7

  An efficient diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles onto nitroalkenes catalyzed by a bifunctional chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with 2 mol % of catalyst proceeded smoothly to afford 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 98:2 dr, 88% ee).

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-c]quinazoline derivatives.
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89032-3

  日期：——

  from 1-acyl-3-alkyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones 1, via the corresponding 3-bromo-, 2 and 6, 3-azido, 7 and 8, and 3-iminophosphorane 9 and 10, were cyclized to the corresponding pyrrolo[1,2-c]quinazoline derivatives 14 and 15.

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。