5-bromoindole | 1127562-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromoindole
• 英文别名: N-benzoyl-5-bromoindole；5-bromo-N-benzoyl indole；1-benzoyl-5-bromoindole；(5-bromoindol-1-yl)phenylmethanone；(5-Bromoindol-1-yl)-phenylmethanone；(5-bromoindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1127562-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: OXXKCBIRUWTIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoindole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzoyl-5-bromo-3-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应：立体定义的2,3-熔融环戊鞣二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00784
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以68%的产率得到5-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸和TEMPO的立体选择性钯催化吲哚的氨基碳酰化反应

  摘要：

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.200901072

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboaminoxylations of Indoles with Arylboronic Acids and TEMPO
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200901072

  日期：2009.5.25

  Indoles are not indolent: Various indoles react with arylboronic acids chemodivergently. CH arylation of free indole and N‐methylindole gives the corresponding C(2)‐arylated indoles A whereas N‐acylated, N‐benzoylated, and N‐Boc‐protected indoles provide the corresponding arylcarboaminoxylated products B with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。
• A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina
  作者：Qiu Yu Lai、Rong Su Liao、Shao Yong Wu、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c3nj00854a

  日期：——

  A simple and efficient 3-acylation of indoles under microwave-heated and solvent-free conditions is developed. This general procedure uses neutral Al2O3 as a new, green and reusable catalyst giving good to high yields within short reaction times. Utilizing such an environmentally-benign methodology, a variety of indoles bearing electron-releasing or electron-withdrawing groups were conveniently acylated.

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。
• Visible‐Light‐Enabled Multicomponent Cascade Transformation from Indoles to 2‐Azidoindolin‐3‐yl 2‐Aminobenzoates
  作者：Ling‐Ling Zhang、Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202000637

  日期：2020.8.4

  The synthesis of 2‐azido‐1‐benzoylindolin‐3‐yl 2‐benzamidobenzoate commencing from (1H‐indol‐1‐yl)(phenyl)methanone and trimethylsilyl azide (TMSN3) under oxygen atmosphere is described in this paper. This transformation proceeds via a sequential dearomatization and ring‐opening cascade reaction of indoles in a cascade manner.

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。
• Highly Regioselective C2-Alkenylation of Indoles Using the <i>N</i>-Benzoyl Directing Group: An Efficient Ru-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4011486

  日期：2013.6.7

  A highly regioselective alkenylation of indole at the C2-position has been achieved using the Ru(II) catalyst by employing a directing group strategy. This strategy offers rare selectivity for the alkenylation N-benzoylindole at the C-2 position in the presence of the more active C3- and C7-position of indole and the ortho-positions of the benzoyl protecting group. A simple deprotection of the benzoyl

  使用Ru（II）催化剂，通过采用直接基团策略，已实现了吲哚在C2位的高区域选择性烯基化。在存在吲哚的更活泼的C 3和C 7位置以及苯甲酰基保护基的邻位的情况下，该策略为在C-2位置的烯基化N-苯甲酰基吲哚提供了罕见的选择性。还已经举例说明了苯甲酰基的简单脱保护，并且所得产物用作天然产物合成的有用的合成子。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling Reactions for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluorovinyl Arenes
  作者：Baojian Xiong、Ting Wang、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Gui-Juan Cheng、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acscatal.0c03993

  日期：2020.11.20

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling reaction between (hetero)aryl bromides and 2,2-difluorovinyl tosylate is presented. This protocol provides facile incorporation of the gem-difluorovinyl moiety in organic molecules. The method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and excellent yields. Furthermore, mechanistic experiments and DFT studies indicate a Ni(0)/Ni(II)

  提出了镍催化的（杂）芳基溴化物与2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯之间的亲电子交联反应。该方案提供了在有机分子中宝石-二氟乙烯基部分的容易掺入。该方法具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和优异的收率。此外，机理实验和DFT研究表明Ni（0）/ Ni（II）催化循环，因此不同于当前接受的镍催化的C（sp 2）–C（sp 2）亲电子偶联反应的催化循环。