4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 1094496-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3S)-4-nitro-3-phenyl-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1094496-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: CJHZXDJSQBBQDR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid 在 C₄₀H₃₁F₆N₃O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双萘衍生的有机催化剂催化β-酮酸的对映选择性脱羧迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  已经开发了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（最高97％ee）的相应γ-硝基酮。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.100

文献信息

• A general, highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones catalyzed by 9-amino(9-deoxy)-epi-quinine: a remarkable additive effect
  作者：Siyang Liu、Qingqing Wang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuejun Yang、Keyi Ding、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.008

  日期：2016.8

  A particularly general protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones is reported. The Michael reaction proceeded smoothly and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (55–99%) and good to excellent enantioselectivities (65–99% ee). The addition of readily available achiral base significantly enhanced the reactivity without

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• High pressure-assisted low-loading asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitroalkanes to chalcones
  作者：Agnieszka Cholewiak、Kamil Adamczyk、Michał Kopyt、Adrian Kasztelan、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1039/c8ob00561c

  日期：——

  to 9 kbar) allows for relatively fast (1–5 h) and highly enantioselective 1,4-addition of nitromethane and 2-nitropropane to chalcones at room temperature with substantial reduction of catalyst loading (0.2–1 mol% of cinchona alkaloid-based thioureas and squaramides). Various γ-nitroketones were obtained at 9 kbar with high yield and enantioselectivity (up to 98%), whereas in control experiments at atmospheric

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。
• Enantioselective decarboxylative Michael addition of β-ketoacids to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.100

  日期：2012.11

  The catalytic enantioselective decarboxylative Michael addition reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-nitro ketones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a valuable approach utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl methyl ketones.

  已经开发了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（最高97％ee）的相应γ-硝基酮。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。