5-(1-butylvinyl)dihydro-2(3H)-furanone | 121224-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(1-butylvinyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-hex-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 121224-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OFWUORWCQYIELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 2-iodohex-1-ene 在 palladium diacetate 二乙基异丙基胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到5-(1-butylvinyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与不饱和羧酸的偶联反应合成乙烯基内酯

  摘要：

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82356-4

文献信息

• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6399-6402
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinylic lactones via palladium-catalyzed coupling of vinylic halides or triflates and unsaturated carboxylic acids
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82356-4

  日期：1988.1

  Vinylic halides or triflates react with 3-butenoic or 4-pentenoic acids in the presence of 5% Pd(OAc)2 or Pd(dba)2, -Bu4NCl, -PrNEt2 and either acetonitrile or ,-dimethylformamide at 80–100°C to afford the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones respectively by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。