5-5(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 121224-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-5(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(2-Methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 121224-95-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZJLOFZQIIMMISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基庚-4,5-二烯酸 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-5(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下水中不对称金催化内酯化反应

  摘要：

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404729

文献信息

• Isomerisation of 2,2-dimethyl dimedone to (d,l) cis-chrysanthemic acid
  作者：Alain Krief、Guillaume Lorvelec、Stephane Jeanmart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00542-6

  日期：2000.5

  (D,L) cis-Chrysanthemic acid has been obtained in four steps from 2,2-dimethyl dimedone which involves Bamford-Stevens olefination and tandem cyclization-Grob fragmentation reactions. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  从2,2-二甲基二甲酮出发，通过四步反应合成了(D,L)顺式柠檬酸，其中涉及Bamford-Stevens烯化反应和串联环化-Grob断裂反应。该成果于2000年由Elsevier科学有限公司出版，版权归其所有，保留所有权利。 (D,L)顺式柠檬酸是从2,2-二甲基二甲酮出发，经过四步反应得到的，其中包括Bamford-Stevens烯化反应和串联的环化-Grob断裂反应。2000年，该成果由Elsevier科学有限公司出版发行，版权归其所有，保留所有权利。
• Synthesis of vinylic lactones via palladium-catalyzed coupling of vinylic halides or triflates and unsaturated carboxylic acids
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82356-4

  日期：1988.1

  Vinylic halides or triflates react with 3-butenoic or 4-pentenoic acids in the presence of 5% Pd(OAc)2 or Pd(dba)2, -Bu4NCl, -PrNEt2 and either acetonitrile or ,-dimethylformamide at 80–100°C to afford the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones respectively by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。
• Gold(I) Complexes of Tetrathiaheterohelicene Phosphanes
  作者：Silvia Cauteruccio、Annette Loos、Alberto Bossi、Maria Camila Blanco Jaimes、Davide Dova、Frank Rominger、Stefan Prager、Andreas Dreuw、Emanuela Licandro、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/ic4005533

  日期：2013.7.15

  New tetrathia[7]helicene-based (7-TH-based) gold(I) complexes 6 and 7 have been readily prepared by reaction of the respective phosphine ligands 2 and 3 with Au(tht)Cl in a 1:1 and 1:2 molar ratio, respectively. These complexes have been fully characterized by analytical and spectroscopic techniques as well as quantum chemical calculations. The molecular structure of dinuclear complex 7 has been determined

  通过使相应的膦配体2和3与Au（tht）Cl分别在1：1和1中反应，可以轻松制备新的基于四硫[7]螺旋的（7-TH基）金（I）配合物6和7。摩尔比分别为：2。这些络合物已通过分析和光谱技术以及量子化学计算得到了充分表征。双核络合物7的分子结构已通过单晶X射线衍射确定，显示出3.1825（3）Å的金-金相互作用和7-TH总二面角的显着收缩。金（I）络合物7在稀溶液和固态下，在室温和低温下显示出发光。量子化学计算表明，室温下的发光发射主要是由于共轭螺旋烯支架的纯ππ*激发态引起的荧光发射微扰。在77 K时也显示磷光发射。对在典型的Au（I）催化的环异构化反应中使用6和7作为催化剂的初步研究表明，这些系统在分子内烯丙基加氢芳基化和烯丙基羧酸酯的羟基羧化反应中具有反应性。
• Syntheses of Racemic and Scalemic<i>cis</i>-Chrysanthemic Acid from<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Cyclohexanol
  作者：Alain Krief、Stéphane Jeanmart、Humaira Y. Gondal、Adrian Kremer

  DOI：10.1002/hlca.201200393

  日期：2012.11

  2,2,5,5‐Tetramethylcyclohexane‐1,3‐dione is a valuable starting‐material precursor of cis‐chrysanthemic acid. The (1S)‐stereoisomer is a precursor of pyrethrin I, the most active natural insecticide from Chrysanthemum cinerariifolium, whereas the (1R)‐stereoisomer is efficiently transformed to deltamethrin, the most active commercially available pyrethroid insecticide. Several intermediates have been

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。
• Gold(I) Complexes of KITPHOS Monophosphines: Efficient Cycloisomerisation Catalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Annette Loos、Anna Littmann、Ingo Braun、Julian Knight、Simon Doherty、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.200800681

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageGold(I)‐triflimide (AuNTf2)complexes of H‐KITPHOS and o‐MeO‐KITPHOS have been prepared and shown to be efficient catalysts for a range of intramolecular cyclisations to afford phenols, acylindenes, alkylidene oxazoles, tetrahydropyrans and lactones, in the majority of cases these catalysts are superior to those previously reported.