2-((2S,3R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-2-phenyl-1-tosylquinolin-4-yl)-1-p-tolylethanone | 1619985-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-2-phenyl-1-tosylquinolin-4-yl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-[(2S,3R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-nitro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl]ethanone
• CAS: 1619985-40-8
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 540.64
• InChiKey: DYTBRBQPOQMHDV-FKCXQASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-((2S,3R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-2-phenyl-1-tosylquinolin-4-yl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114

文献信息

• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。