3,6-dichloroindolin-2-one | 77484-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloroindolin-2-one
• 英文别名: 3,6-Dichlorooxindole；3,6-dichloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-23-2
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: WZUYZIBUPIXYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloroindolin-2-one 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到6,6'-dichloro-3,3'-biindolinilidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到3,6-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234

文献信息

• Cyclization of Cyanoethylated Ketones as a Route to 6-Substituted Indole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Birgitta Stensland

  DOI：10.1002/jhet.2048

  日期：2014.1

  δ‐Cyanoketones are quickly cyclized with KOtBu to 3‐aminocyclohex‐2‐enone derivatives, which in turn will give substituted indoles when treated with oxalyl chloride. Thus, 3‐amino‐6,6‐dimethylcyclohex‐2‐enone gave 3‐chloro‐6,6‐dimethyl‐2,5,6,7‐tetrahydroindole‐2,5‐dione, whose structure was corroborated by X‐ray crystallography, whereas the corresponding molecule without the blocking gem‐dimethyl groups

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。
• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Time-Economical Synthesis of Bis-Spiro Cyclopropanes via Cascade 1,6-Conjugate Addition/Dearomatization Reaction of <i>para</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Jing-Ru Zhang、Hai-Shan Jin、Jin Sun、Jie Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202000830

  日期：2020.8.23

  A simple method involving DBN‐mediated spirocyclopropanation of para‐quinone methides with 3‐chlorooxindoles is reported, providing a novel class of bis‐spiro compounds in short reaction times under mild conditions. Twenty‐four examples of the target compounds were obtained in up to 96 % yield.

  据报道，有一种简单的方法涉及到DBN介导的对苯醌甲基化物与3-氯氧吲哚的螺环丙烷化，可在温和条件下以较短的反应时间提供一类新型的双螺化合物。获得了24个目标化合物的实例，收率高达96％。
• Asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles via intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Bo Zhou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3cc45369c

  日期：——

  Chiral aza-ortho-xylylene intermediates were efficiently generated from 3-chloro-3-substituted oxindole precursors. The first intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene intermediates led to a highly asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles.

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。
• Construction of Spirocyclopropane-Linked Heterocycles Containing Both Pyrazolones and Oxindoles through Michael/Alkylation Cascade Reactions
  作者：Jun-Hua Li、Ting-Fan Feng、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01940

  日期：2015.11.20

  diastereoselective Michael/alkylation cascade reaction of arylidenepyrazolones with 3-chlorooxindoles catalyzed by DIPEA was developed. A variety of highly functionalized spiro-pyrazolone-cyclopropane-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 99%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). Moreover, the squaramide-catalyzed asymmetric reactions of arylidenepyrazolones with

  建立了有效的非对映选择性迈克尔/烷基化级联吡咯并酮与DIPEA催化的3-氯代吲哚的反应。以优异的收率（高达99％）和优异的非对映选择性（高达> 25：1 dr）获得了多种高度官能化的螺-吡唑啉酮-环丙烷-羟吲哚。此外，芳基吡唑并酮与3-氯恶唑的方胺催化不对称反应以优异的收率（高达99％）提供了相应的手性螺环杂环，具有中等的非对映选择性（高达87:13 dr）和中等至高的对映选择性（高达74％）ee）。