2,6-dibromothieno[3,2-b]thieno-[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]thiophene | 1116052-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,6-dibromothieno[3,2-b]thieno-[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]thiophene
• 英文别名: 2,6-dibromothieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene；4,11-Dibromo-3,7,10,14-tetrathiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaene；4,11-dibromo-3,7,10,14-tetrathiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaene
• CAS: 1116052-87-9
• 化学式: C₁₀H₂Br₂S₄
• 分子量: 410.198
• InChiKey: USDBUPWGLHJMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromothieno[3,2-b]thieno-[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]thiophene 、 4-戊基苯乙炔 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,6-bis[2-(4-pentylphenyl)vinyl]thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  有机场效应晶体管的熔融噻吩的合成，结构和性质

  摘要：

  通过Stille偶联反应合成了一系列由稠合的α-低聚噻吩单元作为结构单元，以苯乙烯或1-戊基-4-乙烯基苯端基封端的稠合噻吩。这些化合物已通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱和元素分析得到了充分表征。分子呈反式-反式它们的双键之间的构型已通过傅里叶变换红外光谱法和单晶X射线衍射分析得到验证和确认。X射线晶体结构显示相邻分子之间存在π-π重叠和硫-硫相互作用。发现分解温度均高于300℃，表明该系列化合物具有优异的热稳定性。低温下不会发生相变这一事实表明它们应非常适合在设备中应用。此外，根据循环伏安法测量，它们具有较低的HOMO能级，并且根据其薄膜UV / Vis光谱确定具有合适的能隙。薄膜X射线衍射分析和原子力显微镜显示了支撑衬底上的高结晶度。此外，由于衬底温度对形貌和结晶度有很大影响，因此可以通过改变衬底温度来优化器件性能。发现这些材料表现出最佳的场效应性能，迁移率为0.17 cm在70°C的基板温度下为2

  DOI：

  10.1002/chem.200902755
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-dibromothieno[3,2-b]thieno-[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型四硫杂并苯衍生物的合成，表征及有机场效应晶体管的应用

  摘要：

  两种新颖的有机半导体，以四硫杂并苯（TTA）为中心核，末端被5-己基-2-噻吩（Hex-T）2 -TTA和4-己基苯基（Hex-Ph）2 -TTA封端，已经对有机场效应晶体管（OFET）应用进行了合成和研究。通过热重分析，差示扫描量热法，紫外可见光谱和循环伏安法对新型TTA衍生物进行表征，并通过密度泛函理论计算进行了研究。制备并表征了具有溶液和真空沉积活性层的两种类型的OFET。两种TTA衍生物均在OFET中表现出电致发光，而（Hex-Ph）2 -TTA则表现出双极性电荷传输，空穴迁移率高达0.68 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108911

文献信息

• Bonding and Electronic Properties of Linear Diethynyl Oligothienoacene-Bridged Diruthenium Complexes and Their Oxidized Forms
  作者：Ya-Ping Ou、Jing Zhang、Ming-Xing Zhang、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、František Hartl、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01433

  日期：2017.9.18

  the bridging ligands [Ru(dppe)Cp*}2(μ-C≡C–L–C≡C)] [dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, Cp* = η5-C5Me5; L = thieno[3,2-b]thiophene (4), thieno[2,3-b]thiophene (5), 3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene (6), dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (7), and thieno[3,2-b]thieno[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]thiophene (8)] have been synthesized and fully characterized electrochemically and spectroscopically. Elongation

  基于桥连配体[Ru（dppe）Cp *} 2（μ-C≡C–L–C≡C）] [dppe = 1 1,2-双（二苯基膦基）乙烷中，Cp * =η 5 -C 5我5 ; L =噻吩并[3,2- b ]噻吩（4），噻吩并[2,3- b ]噻吩（5），3,4-二甲基噻吩并[2,3 - b ]噻吩（6），双噻吩并[3,2 - b：2'，3'- d ]噻吩（7），和噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]噻吩（8）]的合成，并在电化学和光谱学上进行了全面表征。氧化还原非无毒的低聚苯并二苯并庚烯桥芯的延伸导致在最初的两个阳极步骤之间的电势差较小，这对于游离的二烷基低聚苯并二乙炔并没有见到，并且在共轭的桥主干上正电荷的离域增加。母体配合物的最高占据分子轨道主要位于低聚苯并菲并烯核上，乙炔基连接基的强参与和金属末端的贡献较小。这种结合特性使初始的单电子氧化对称，如伏安法和