6-chloro-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-16-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: ADCFEOQDHFYWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 β-硝基苯乙烯 在 二氯碘酸钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到6-chloro-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Sodium Dichloro­iodide

  摘要：

  Moderate to good yields of various 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines have been easily achieved in the reaction of 2-aminopyridines and nitrostyrenes in the presence of sodium dichloriodide. The procedure is simple and various functional groups are tolerated in this reaction system.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379185

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Bu4NI-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Oxidative Coupling of Aminopyridines with Nitroolefins
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Peizhu Hu、Wubin Yu、Guo Hong、Yucai Tang、Mingwu Fang

  DOI：10.1055/s-0033-1340485

  日期：——

  A metal-free method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via double C–N oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins using TBAI as the catalyst and TBHP as oxidation agent has been developed.

  开发了一种以 TBAI 为催化剂，TBHP 为氧化剂，通过氨基吡啶与硝基烯烃的双 C-N 氧化偶联合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无金属方法。
• Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of a catalytic amount of iodine and aqueous hydrogen peroxide
  作者：Yuma Tachikawa、Yoshitomo Nagasawa、Sohei Furuhashi、Lei Cui、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c4ra14970j

  日期：——

  We have developed a metal-free synthetic method for 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines from nitroalkenes and 2-aminopyridines using catalytic amounts of iodine and aqueous hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  我们已经开发出一种无金属的合成方法，用于从硝基烯烃和2-氨基吡啶中合成3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶，该方法使用催化量的碘和水合过氧化氢作为终端氧化剂。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant
  作者：Hao Yan、Rulong Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Yuling Wang、Guosheng Huang、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/asia.201200319

  日期：2012.9
• Synthesis of 3-Nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Sodium Dichloro­iodide
  作者：Vikas Telvekar、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0034-1379185

  日期：——

  Moderate to good yields of various 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines have been easily achieved in the reaction of 2-aminopyridines and nitrostyrenes in the presence of sodium dichloriodide. The procedure is simple and various functional groups are tolerated in this reaction system.