2,4-Dimethyl-6-(2-phenylethynyl)phenol | 913477-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-6-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 913477-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NVFYTLWGZBCSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-6-(2-phenylethynyl)phenol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodo-5,7-dimethyl-2-phenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-6-碘苯酚 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-Dimethyl-6-(2-phenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578

文献信息

• Catalyst- and Oxidizing Reagent-Free Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Zhong-Wei Hou、Ming-Ming Zhang、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00455

  日期：2022.6.17

  A site-selective electrochemical approach for the benzylic C(sp3)–H oxidation reaction of phenol derivatives along with hydrogen evolution has been developed. The protocol proceeds in an easily available undivided cell at room temperature under catalyst- and oxidizing reagent-free conditions. The corresponding aryl aldehydes and ketones are obtained in satisfactory yields, and the gram-scale synthesis

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。
• Palladium-Catalyzed Tandem Annulation: A Strategy To Construct 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00154

  日期：2015.4.17

  An efficient and ecofriendly method for the construction of 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols has been developed. This tandem annulation process, featuring one pot, three steps, good functional group tolerance, and high atom economy, makes this transformation efficient and practical. Moreover, this protocol is scalable, illustrating its potential applications in synthetic and pharmaceutical chemistry.