Phenyl-(2-phenyl-2-oxo)ethylphosphinsaeuremethylester | 51104-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-(2-phenyl-2-oxo)ethylphosphinsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-phenyl-2-ethyl(phenyl)phosphinate；methyl (2-oxo-2-phenylethyl)(phenyl)phosphinate；Phenylacylphenylphosphinsaeuremethylester；(Phenacyl)-phenylphosphinsaeure-methylester；Methyl (2-oxo-2-phenylethyl)phenylphosphinate；2-[methoxy(phenyl)phosphoryl]-1-phenylethanone
• CAS: 51104-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₅O₃P
• 分子量: 274.256
• InChiKey: SYLNHCDEGUOYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 Phenyl-(2-phenyl-2-oxo)ethylphosphinsaeuremethylester 在 dibromobis[(1R,2R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]nickel(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以28%的产率得到methyl [(S,2R,3S)-4-nitro-1-oxo-1,3-diphenylbutan-2-yl](phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  在光学活性镍（II）配合物存在下将β-酮亚膦酸酯对映体选择性地添加到ω-硝基苯乙烯中

  摘要：

  由外消旋β-酮次膦酸酯和ω-硝基苯乙烯合成单独的[[ S，2 R，3 S）-4-硝基-1-氧代-1,3-二苯基丁烷-2-基]-（苯基）次膦酸甲酯在镍（II）与（1 R，2 R）-N，N'-二苄基环己烷-1，2-二胺的配合物的催化下进行。

  DOI：

  10.1134/s1070428017020014
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基膦酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Phenyl-(2-phenyl-2-oxo)ethylphosphinsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  在光学活性镍（II）配合物存在下将β-酮亚膦酸酯对映体选择性地添加到ω-硝基苯乙烯中

  摘要：

  由外消旋β-酮次膦酸酯和ω-硝基苯乙烯合成单独的[[ S，2 R，3 S）-4-硝基-1-氧代-1,3-二苯基丁烷-2-基]-（苯基）次膦酸甲酯在镍（II）与（1 R，2 R）-N，N'-二苄基环己烷-1，2-二胺的配合物的催化下进行。

  DOI：

  10.1134/s1070428017020014

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117903195A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以苯基亚膦酸二烷基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类衍生物。
• Henning, Hans-Georg; Krueger, Rose, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 7, p. 261 - 262
  作者：Henning, Hans-Georg、Krueger, Rose

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective addition of β-keto phosphinate to ω-nitrostyrene in the presence of optically active nickel(II) complex
  作者：A. E. Sibiryakova、A. N. Reznikov、V. B. Rybakov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428017020014

  日期：2017.2

  Synthesis was performed of individual methyl [(S,2R,3S)-4-nitro-1-oxo-1,3-diphenylbutan-2-yl]-(phenyl)phosphinate from racemic β-keto phosphinate and ω-nitrostyrene under the catalysis by nickel(II) complex with (1R,2R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine.

  由外消旋β-酮次膦酸酯和ω-硝基苯乙烯合成单独的[[ S，2 R，3 S）-4-硝基-1-氧代-1,3-二苯基丁烷-2-基]-（苯基）次膦酸甲酯在镍（II）与（1 R，2 R）-N，N'-二苄基环己烷-1，2-二胺的配合物的催化下进行。