2-acetyl-4,8-dimethoxy-1-naphthol | 81418-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-4,8-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 3-acetyl-1,5-dimethoxy-4-naphthol；1-(1-hydroxy-4,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone；1-(1-Hydroxy-4,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 81418-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: DXVUNSVIZBIHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION

  摘要：

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1767
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyloxy-2,4-dimethoxynaphthalene 生成 2-acetyl-4,8-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU;UNO, XIDEHMITSU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of juglone and its derivatives as potent SARS-CoV-2 main proteinase inhibitors
  作者：Jiahua Cui、Jinping Jia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113789

  日期：2021.12

  4-naphthoquinones with juglone skeleton were prepared and evaluated for the inhibitory efficacy against SARS-CoV-2 Mpro. More than half of the tested naphthoquinones could effectively inhibit the target enzyme with an inhibition rate of more than 90% at the concentration of 10 μM. In the structure-activity relationships (SARs) analysis, the characteristics of substituents and their position on juglone core scaffold

  SARS-CoV-2 作为一种正义单链 RNA 冠状病毒，引起了 COVID-19 的全球爆发。病毒的主要蛋白酶（M pro ）作为处理病毒多蛋白的主要酶，有助于 SARS-CoV-2 在宿主细胞中的复制和转录，并已被定性为药物发现中有吸引力的靶标。在此，制备了一组具有胡桃醌骨架的1,4-萘醌，并评估了其对 SARS-CoV-2 M pro的抑制功效。超过一半的测试萘醌能够有效抑制目标酶，在10 μM浓度下抑制率超过90%。在构效关系（SAR）分析中，取代基的特征及其在胡桃醌核心支架上的位置被认为是酶抑制活性的关键成分。最活跃的化合物 2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌 ( 15 ) 比作为阳性对照的紫草素表现出更高的酶抑制效力，对 M pro的 IC 50值为 72.07 ± 4.84 nM -介导的荧光标记肽的水解。在分子对接研究中，它通过与相邻氨基酸残基形成氢键，很好地融入酶的活性
• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol via an acetyl migration
  作者：Qijing Zhang、Jinyun Dong、Qing Cui、Shaoshun Li、Jiahua Cui

  DOI：10.1080/00397911.2016.1199807

  日期：2017.3.19

  ABSTRACT Based on acetyl migration, an efficient synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol (1) has been achieved with high overall yield. Compared with the reported method, there were several advantages. First, the reaction conditions were mild. Second, the workup of each step was much simpler. Third, juglone as the starting material in the synthesis was readily available. The solvent and reaction temperature

  摘要 基于乙酰基迁移，4,8-二甲氧基-1-萘酚 (1) 的高效合成已实现，总产率高。与报道的方法相比，有几个优点。首先，反应条件温和。其次，每一步的处理要简单得多。第三，胡桃酮作为合成中的起始材料很容易获得。溶剂和反应温度对迁移过程影响很大。图形概要
• Synthesis of pyrrolo[3,2-b]benzofurans and pyrrolo[3,2-b]naphthofurans via addition of a silyloxypyrrole to activated quinones
  作者：Margaret A Brimble、Caryn Burgess、Rosliana Halim、Maria Petersson、Jayanta Ray

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.008

  日期：2004.6

  15 together with silyloxypyrroles 12 and 13. Oxidative rearrangement of pyrrolidinonaphthofuran adduct 15 to pyrrolidino pyranonaphthoquinone 16 using ceric ammonium nitrate in acetonitrile provided a novel approach for the synthesis of an aza-analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotic kalafungin.

  研究了N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基吡咯3与在C-2处带有吸电子基团的1,4-醌的未催化反应。1,4-醌使用4，5在轴承酯基C-2中提供的相应的加合物pyrrolidinobenzofuran的有效合成9或pyrrolidinonaphthofuran加合物10而使用的1,4-醌6，7和8在轴承乙酰基C-2，得到silyloxypyrroles 11，12和13由亲电子醌直接对甲硅烷基氧基吡咯进行亲电取代得到的产物。Eu（fod）3与2-乙酰基-1,4-萘醌7和3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌8与N-（叔丁氧羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯的反应加成图3提供了一种用于获得吡咯烷基萘并呋喃加合物14和15以及甲硅烷氧基吡咯12和13的方法。吡咯烷基萘并呋喃加合物15氧化成吡咯烷基吡喃并萘醌16的氧化重排 在乙腈中使用硝酸铈铈铵为吡喃并萘醌抗生素kalafungin的氮杂类似物的合成提供了一种新方法。